乳制品风味好不好，小分子化合物说了算

牛奶、酸奶、奶酪等各种乳制品，应该是世界上最受欢迎的食品种类之一。乳制品的吸引力，在于其独特的风味口感：柔和、醇厚、带有乳香。这种口感也被描述为乳脂味（Creaminess）。

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对于八零九零年代生人的朋友，这种乳脂味在童年留下印象最深刻的食品，当属那个时代最受欢迎的零食——大白兔奶糖。

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此糖味美香甜，老少皆宜。当年的小朋友们，包括笔者在内，一颗大白兔奶糖含在口中，那就是甜蜜快乐的童年味道。

如今，广大消费者对乳制品的要求也早已超过“大白兔奶糖”时代。大家既要乳制品保留高营养价值，又要其具有高的口感满意度。这使得研究乳制品体感风味（somatosensory flavor）成为食品化学热点领域。

最近，美国俄亥俄州立大学食品科学与技术系的Devin Peterson教授（点击查看介绍）团队，对影响牛乳制品体感风味（somatosensory flavor）的小分子化合物进行了探索研究。体感风味是一个包含多因素的评价标准，其所含因素分为脂肪质感（fatty texture）、口感（dairy mouthfeel）、刺激性（tingling/irritation）、口腔覆盖（mouthcoating）。在以往的液态或半固态牛乳制品研究中，学者分析影响乳制品乳脂味（Creaminess）的化学小分子主要集中在挥发性化合物和脂类化合物。可是不同研究得出的结果往往有偏差，甚至矛盾。在本研究中，Devin Peterson团队的目的正是通过分析试图从其他角度鉴定影响液态牛乳体感风味特征的小分子化合物。

Peterson教授团队的研究方向就是食品化学，此前我们介绍过他们的研究成果，比如橙汁褐变背后的化学秘密（Food Chem., 2019, 289, 320，点击阅读详细），以及影响咖啡品质的新化合物（Food Chem., 2019, DOI: 10.1016/j.foodchem.2019.125250，点击阅读详细）。

在此项研究中，他们首先通过多轮的制备高效液相色谱（Pre-HPLC），分离提取液态乳制品（牛奶）中的体感属性化合物。将液乳制品提取分离为高分子量组分（分子量 > 3 kDa）和低分子量组分（分子量 < 3 kDa），再分别将两个组分重组到原始乳制品中由专家组成员评估体感风味，分析发现包含目标体感风味活性的组分在低分子量组分中。他们再用Pre-HPLC分离该组分，并进行体感活性追踪，第一轮分离得到活性组分2、5和9（图1）。

图1. 第一轮HPLC分离样品得到的体感活性组分2、5和9，以及3个组分所含体感活性因素。图片来源：Food Chem.

他们继续用HPLC对组分2、5、9进行体感活性成分追踪分离，经过第二轮、第三轮的分离纯化，从组分2-3-7中分离并鉴定出乳清酸（orotic acid），从组分5-2-8中分离鉴定出泛酸（pantothenic acid），从组分9-4进一步分出两个亚组分：9-4-7和9-4-9，从这两个亚组分中分离到芳香羧酸-马尿酸（hippuric acid）和含硫化合物对甲酚硫酸盐（p-cresol sulfate）（图2）。

图2. 第二轮和第三轮HPLC分离鉴定出的体感活性化合物及其质谱。图片来源：Food Chem.

Devin Peterson团队随后对4个已鉴定出的体感活性化合物进行了定量分析。他们选择了4种脂肪含量不同的乳制品：脱脂牛奶（无脂肪）、低脂牛奶（脂肪质量占比2%）、全脂牛奶（脂肪质量占比3.3%）、奶油（脂肪质量占比高达33%），对上述活性化合物进行定量分析。活性化合物含量在脱脂牛奶、低脂牛奶和全脂牛奶没有显著差异，但是所有上述化合物在奶油中含量明显偏低（图3）。考虑到这些化合物本身的极性，以及奶油的高脂肪含量，这个结论是合理的。

图3. 4种活性化合物在脱脂牛奶、低脂牛奶、全脂牛奶和奶油中的含量。图片来源：Food Chem.

他们将4种化合物单体分别定量加入全脂牛奶中，由风味口感专家组进行评判。判断得出，相比对照样品所有单加化合物的全脂牛奶显示更高体感活性。而且每个化合物能贡献多个体感活性因素，其中，乳清酸贡献的因素最多，包括脂肪质感、口腔覆盖、刺激性（图4）。

图4. 4种化合物添加到全脂牛奶中对其体感活性因素影响。图片来源：Food Chem.

他们还将上述4种小分子化合物加入到脱脂牛奶中，使得加入浓度高于内源浓度两倍，请风味口感鉴定专家组进行评判。结果表明，外加两倍量的体感活性小分子后，其特征更乳脂化，体感丰度更高（creamier, fuller bodied sample）。当然，本文研究中，4种小分子化合物在奶油中含量很低。作者推测，奶油也许还有其它未鉴定的小分子化合物，或者是香气化合物的相互作用对奶油的体感风味发挥作用。

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综上，Devin Peterson团队通过体感风味活性介导分离，找到了这4种有影响的小分子化合物：乳清酸、泛酸、马尿酸、对甲酚硫酸盐。深入研究这些化合物在牛奶代谢以及乳制品加工过程中扮演的角色，可以为调整畜牧业的饲料方案，以及优化加工工艺提供指导。

原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面，或点此查看原文）：

Identification of small molecule flavor compounds that contribute to the somatosensory attributes of bovine milk products

David M. Potts, Devin G. Peterson

Food Chem., 2019, 294, 27-34, DOI: 10.1016/j.foodchem.2019.05.010

导师介绍

Devin Peterson

https://www.x-mol.com/university/faculty/73389

（本文由水村山郭供稿）