香港中文大学（深圳）唐本忠院士 & 香港城市大学吕坚院士团队： 多功能AIE材料在胺化反应监测、蛋白标记和线粒体成像上的应用

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细胞内分子的原位成像检测具有非常重要的生物医学价值。为应对复杂的细胞微环境，科学家相继开发了荧光蛋白技术和正交生物偶联方法，但是它们存在着操作复杂、成本高等缺点。因此，亟需开发一种以天然的官能团为靶点，能特异性标记生物分子并产生荧光信号的新方法。

伯胺在生物体内广泛存在，同时也与蛋白质的甲基化等生理过程息息相关，是一个理想的候选者。然而，伯胺的选择性标记一直是个挑战，这主要是归因于伯胺与仲胺相似的碱度和亲核性。如何合理利用伯胺的双质子特性，同时避开其二级亲核加成反应 （J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15493）效率低的缺点，且能引入聚集诱导发光（Aggregation-induced emission， AIE）性质以克服统荧光染料的聚集淬灭荧光（Aggregation-caused quenching, ACQ）效应，是一个富有挑战的研究方向。

图1. CMVMN与伯胺的特异可逆反应

本文中，作者设计并合成了一个以色酮为母体、特异性识别伯胺的AIE分子CMVMN。如图1所示，该分子与伯胺初步加成后的产物能量较高（S2，10.6 Kcal/mol），而伯胺的双质子特性促成了终产物中分子内氢键（O-H…N）的形成以稳定产物，并且大位阻吸电子基的引入提高了色酮分子亲电性，同时也增加了键解离过程中对位阻的敏感性。因此，这是一个利用伯胺的双质子特性以及仲胺的位阻效应来实现对伯胺选择性识别的开创性工作，对于细胞内含伯胺物质的标记和研究具有重要意义。CMVMN与伯胺反应后产生明显的颜色变化和荧光信号打开（图2），该反应在固相下的活性也很高，可用于伯胺的灵敏检测和胺化过程固相监测。此外，CMVMN也表现出对精氨酸、赖氨酸的选择性、pH依赖的胺化反应活性，可进一步用于人血清白蛋白（HAS）等的标记及线粒体成像，具有潜在的生物应用价值。

图2. CMVMN用于伯胺的高选择性、高灵敏检测

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《聚集体（英文）》（Aggregate）创刊于2020年，是由华南理工大学、广东省大湾区华南理工大学聚集诱导发光高等研究院、Wiley 出版社三方合作创办的开放获取式英文学术期刊（双月刊）。本刊致力于报道出版“聚集”过程中的基础和应用研究的前沿科学，包括但不限于材料、化学、物理、生物以及应用工程等领域。聚集体科学研究范围广泛，单分子层次之上均可视为聚集体。特别是功能材料、化学、物理、生物技术、生命科学以及应用工程等领域的重要进展，为学术界搭建一个交流思想和意见的新平台，去分享聚集体研究的新发现和新突破，讨论聚集体研究的挑战和机遇。期刊于2023年获得首个影响因子18.8，JCI指数1.47，先后收录于DOAJ、ESCI、CAS等数据库。

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