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螺环骨架广泛存在于天然产物和市售药物之中(Chemical Biology & Drug Design 2014,83, 149-153)。与二维平面结构的化合物相比,螺环骨架的引入使得三维结构的有机分子更容易采用最佳构象与靶蛋白结合(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3673-3682)。此外,螺环上手性中心的存在为发现手性药物提供了更多的机遇(Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 5946-5996. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756. Chem. Soc. Rev. 2012,41, 1060-1074)。然而,螺环化合物由于其复杂的合成步骤和具有挑战性的选择性难题,在应用上受到极大的限制(Eur. J. Org. Chem. 2017, 5316-5342. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4446-4461)。因此,开发绿色高效的合成策略来高效制备各种螺环骨架显得尤为重要 (Chem. Soc. Rev., 2016, 45, 1570–1580)。
有机电合成采用清洁的电子代替危险和有毒的化学氧化还原试剂,是一种温和环保的方法,可用于制备多种螺环化合物 (CCS Chem. 2022, 4, 1199-1207; Chem. Asian. J. 2023, 18, e202300122)。然而,在常规有机电合成工艺中,必须向溶剂中加入大量的电解质以提供足够的导电性,而电解质的存在增加了反应产物的分离纯化难度和额外的废物处理问题 (Current Opinion in Electrochemistry 2017, 2, 1-6)。流动电化学相比于釜式间歇式反应,其较小的电极间距能减少电解质的使用,并且较短的反应保留时间有助于防止产物过度氧化分解 (Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6650. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 11237)。
福州大学叶克印课题组长期致力于有机电合成促进的磺酰胺类化合物的高效绿色合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202206058; Chem. Sci. 2024, 15, 2827-2832; CCS Chem 2022, DOI:10.31635/ccschem.023.202303489)。最近,该课题组在没有外加催化剂和电解质的情况下通过流动电合成方法成功实现了N-((4-甲氧基苯基)磺酰基)苯甲酰胺的电化学去芳香螺环化反应。利用4个并联的微反应通道,在13小时内就能生产出10克的目标产物。此外,得到的螺二烯酮产物经过FeCl3的简单处理可以转化为具有生物活性的苯并恶噻嗪二氧化物 (ChemMedChem 2021, 16, 1143)。这些结果预示着流动电合成策略在药物合成和生物学应用中的潜在价值。
图1 N-酰基磺酰胺的流动电化学去芳香螺环化反应
《中国化学(英文)》(Chinese Journal of Chemistry)创刊于1983年,半月刊,由中国化学会、上海有机化学研究所联合Wiley共同主办。期刊覆盖化学全领域,发表有机化学、无机化学、物理化学、高分子化学、分析化学、材料化学、能源、催化等各学科领域的原始性、创新性成果,期刊历史悠久、审稿流程严格。2022年度影响因子为5.4,JCI指数0.92,5年影响因子4.4,2022年度CiteScore为7.5,SNIP指标为 0. 859。其中科院分区为化学综合2区。期刊先后收录于DOAJ、ESCI、SCIE等数据库。
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