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N自由基参与的光催化芳烃和杂环芳烃直接酰胺化新方法

和C自由基相比,N自由基还没有在合成化学中得到很多关注,这可能是因为它们的反应性较高,同时有效的制备方法也比较缺乏。大多数情况下,N自由基是通过活性N-X键的断裂而产生的,其中X可以是卤原子或者N、O、S基团。同时,大部分的N自由基的R1R2N–X型前体都不太稳定,需要原位合成。

德国科学家最近在《Organic Letters》上报道了一种新方法,使用易制备的N-氨基吡啶盐作为前体产生N自由基,进而对芳烃和杂环芳烃进行直接C-H酰胺化。


报道显示,N-氨基吡啶盐可以很容易地大量制备,经由单电子转移还原可以产生干净的酰胺自由基,杂环芳烃和芳烃可以直接与这些自由基反应,可以在温和条件下通过光氧化还原催化使C-H键直接胺化。另外,反应中使用的光催化剂Ru(bpy)3Cl2与其它方法相比,成本更加低廉。

http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/ol503338b


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