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铁催化1,1-二取代烯烃的不对称硅氢化反应

手性含硅化合物是一类非常重要的有机合成中间体,其中通过对烯烃的不对称硅氢化反应可以直接制备该类化合物。由于较难识别潜手性底物的选择性,对于简单1,1-二取代烯烃的高对映选择性硅氢化反应很难实现。


最近,浙江大学的陆展特聘研究员利用廉价金属铁的手性亚胺吡啶噁唑啉络合物为催化剂,添加催化量的还原剂三乙基硼氢化钠,在室温下即可实现1,1二取代烯烃和二苯基硅氢的不对称硅氢化反应,高产率,高选择性地得到反马氏加成的手性硅化合物。该反应是第一例铁催化的高效不对称硅氢化反应。原料简单易得,反应具有广泛的官能团容忍性,对于大部分芳香族底物,立体选择性高达90~>99% ee,手性硅产物可被衍生化制备了一系列一般方法较难合成的手性硅醇化合物,手性苯并环硅烷,手性苯酚化合物和手性3-取代-2,3-二氢苯并呋喃类化合物。


这一研究成果发表在近期的《德国应用化学会志》上,并被选为热点文章


http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201411884/abstract


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