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JACS:无金属催化的芳烃和炔的交叉偶联反应

C-H交叉偶联反应是形成C-C键的重要方法,其中大部分需要用到过渡金属催化剂,通过无金属催化过程生成C-C键仍然是一个不小的挑战。


英国曼彻斯特大学David J. Procter教授及其同事开发了一种简单的无金属催化的芳烃和炔的交叉偶联反应,研究论文发表于《J. Am. Chem. Soc.》。(Metal-Free CH-CH-Type Cross-Coupling of Arenes and Alkynes Directed by a Multifunctional Sulfoxide Group. J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/jacs.5b12579)

反应由芳烃上的多官能亚砜取代基作为导向基团介导,该导向基团能够捕获并激活炔,并控制反应的区域选择性。反应的关键步骤是形成链烯基锍盐(alkenyl sulfonium salt),随后去质子化并经历σ迁移重排(sigmatropic rearrangement)和重芳构化(rearomatization),得到偶联产物。

该反应在温和条件下进行,操作简单,具有较高的收率和优良的官能团耐受性,可广泛应用于构建或者修饰重要分子的骨架结构。


1. http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5b12579

2. http://www.chemistryviews.org/details/news/8815301/Metal-Free_Arene-Alkyne_Cross-Coupling.html


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