Abstract

Diazo-transfer reaction of tosyl azide and alkyl 2-cyanoacetates in the presence of pyridine at 0 °C gives the corresponding alkyl 2-cyano-2-diazoacetates. This material readily undergoes nucleophilic attack by pyridinium 1-cyano-2-alkoxy-2-oxoethan-1-ide to form dialkyl (Z)-3-amino-2-cyano-4-diazopent-2-enedioates. The X-ray structure of a typical product is reported, as well as DFT computational studies that illuminate the structural features of these stable diazo compounds.

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（Z）-3-氨基-2-氰基-4-重氮杂戊-2-烯二酸二烷基酯的合成与结构

摘要

在吡啶存在下，在0℃下，甲苯磺酰基甲苯磺酰胺和2-氰基乙酸烷基酯的重氮转移反应得到相应的2-氰基-2-重氮乙酸烷基酯。该材料易于被吡啶鎓的1-氰基-2-烷氧基-2-氧杂乙烷-1-基进行亲核攻击，以形成二烷基（Z）-3-氨基-2-氰基-4-重氮戊-2-烯二酸酯。报告了典型产品的X射线结构以及DFT计算研究，这些研究阐明了这些稳定的重氮化合物的结构特征。

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