Naphthalene, as a component of crude oil, is a common environmental pollutant. Biochemical and genetic aspects of naphthalene catabolism have been examined in most detail in the bacteria of Pseudomonas genus. In pseudomonads, the key intermediate in naphthalene degradation is salicylate. In this study, we investigated the ability of Rhodococcus opacus strain 3D to utilize naphthalene as a sole carbon and energy source. The characteristic feature of this strain is the inability to grow in the mineral medium supplemented with salicylate (typical intermediate of naphthalene degradation in Gram-negative bacteria). The absence of salicylate hydroxylase activity and salicylate accumulation in the course of R. opacus 3D cultivation in the mineral medium supplemented with naphthalene indicated existence of an alternative pathway of naphthalene oxidation. At the same time, R. opacus 3D was able to use monoaromatic compounds (salts of gentisic, ortho- phthalic, and 2-hydroxycinnamic acids and coumarin) as growth substrates. Based on the analysis of enzymatic activities, identification of the reaction intermediates, genetic determinants, and growth substrates, we concluded that R. opacus 3D carries out naphthalene degradation through an alternative pathway via formation of ortho-phthalic acid, which is untypical for pseudomonads. Using mass spectrometry, we showed for the first time that salicylic acid associate formed in trace amounts in the process of naphthalene degradation is not further metabolized and accumulated in the growth medium in a form of a dimer.

中文翻译：

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替代的萘代谢途径包括在混浊红球菌菌株 3D 中形成邻苯二甲酸和肉桂酸衍生物

萘作为原油的一种成分，是一种常见的环境污染物。萘分解代谢的生化和遗传方面已在假单胞菌属细菌中进行了最详细的检查。在假单胞菌中，萘降解的关键中间体是水杨酸盐。在这项研究中，我们研究了混浊红球菌 3D 菌株利用萘作为唯一碳源和能源的能力。该菌株的特征是不能在补充有水杨酸盐（革兰氏阴性菌中萘降解的典型中间体）的矿物培养基中生长。在补充有萘的矿物培养基中，R. opacus 3D 培养过程中水杨酸羟化酶活性和水杨酸积累的缺乏表明存在萘氧化的替代途径。同时，R. opacus 3D 能够使用单芳香族化合物（龙胆盐、邻苯二甲酸盐、2-羟基肉桂酸和香豆素）作为生长底物。基于对酶活性的分析、反应中间体的鉴定、遗传决定因素和生长底物，我们得出结论，R. opacus 3D 通过形成邻苯二甲酸的替代途径进行萘降解，这对于假单胞菌来说是不典型的。使用质谱法，我们首次表明在萘降解过程中形成的痕量水杨酸缔合物不会进一步代谢并以二聚体的形式积累在生长培养基中。和 2-羟基肉桂酸和香豆素）作为生长底物。基于对酶活性的分析、反应中间体的鉴定、遗传决定因素和生长底物，我们得出结论，R. opacus 3D 通过形成邻苯二甲酸的替代途径进行萘降解，这对于假单胞菌来说是不典型的。使用质谱法，我们首次表明在萘降解过程中形成的痕量水杨酸缔合物不会进一步代谢并以二聚体的形式积累在生长培养基中。和 2-羟基肉桂酸和香豆素）作为生长底物。基于对酶活性的分析、反应中间体的鉴定、遗传决定因素和生长底物，我们得出结论，R. opacus 3D 通过形成邻苯二甲酸的替代途径进行萘降解，这对于假单胞菌来说是不典型的。使用质谱法，我们首次表明在萘降解过程中形成的痕量水杨酸缔合物不会进一步代谢并以二聚体的形式积累在生长培养基中。opacus 3D 通过形成邻苯二甲酸的替代途径进行萘降解，这对于假单胞菌来说是不典型的。使用质谱法，我们首次表明在萘降解过程中形成的痕量水杨酸缔合物不会进一步代谢并以二聚体的形式积累在生长培养基中。opacus 3D 通过形成邻苯二甲酸的替代途径进行萘降解，这对于假单胞菌来说是不典型的。使用质谱法，我们首次表明在萘降解过程中形成的痕量水杨酸缔合物不会进一步代谢并以二聚体的形式积累在生长培养基中。