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一种新型检测硫离子的反应型荧光探针

长久以来具有臭鸡蛋气味的硫化氢气体一直被认为是一种有毒气体,但近年来的研究发现,生物体内也存在硫化氢,同时发现其参与多个包括与疾病有关的的生理和病理过程,比如参与抑制胰岛素信号传递,扩张血管平滑肌等。因此体内硫化氢的检测对于探究疾病产生机理以及生理活动过程中信号的传递路径等有着重要的作用。


北京化工大学汪乐余教授课题组报道了一种新型的荧光探针1-oxo-1H-phenalene-2,3-dicarbonitrile (OPD),实现了高选择性高灵敏度检测硫离子,并成功用于体内硫化氢的识别。该探针OPD由萘并乙二酮与丙二腈的反应制备而成,合成方法简单。由于氰基的强吸电子作用,该化合物在576 nm处只发射弱荧光,然而在硫化氢的存在下,由于硫化氢的还原性,探针OPD发生一系列的变化及结构重排,最终生成在576 nm具有强荧光的产物,并伴随着溶液的颜色由亮黄色变为粉红色。在一定浓度的硫化氢下,产物的荧光强度呈良好的线性变化,从而构建了一种具有高灵敏度、良好选择性的识别硫化氢的方法 (检测限52 nM, 线性范围1.0-30 μM), 同时成功实现了OPD探针在体外HeLa细胞内的硫化钠的检测。

图1 OPD荧光探针与Na2S反应示意图。


进一步地,该研究组探究了此反应型荧光探针的反应机理,并通过一系列实验加以验证,进而推导出了其发生的系列反应的过程。尽管目前有许多不同方法被用于H2S的识别检测,但是简易且高选择性的方法仍然非常必要。该荧光探针与硫化氢的反应是一种新的反应机理,目前尚未报道,这个发现为进一步设计新型的硫化氢荧光探针提供了一种新的思路。


这一研究成果发表于《Analytical Chemistry》上。


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.analchem.5b04194


原文标题:A Fluorescent Chemodosimeter for Live-Cell Monitoring of Aqueous Sulfides


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