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催化羰基化环化在天然产物全合成中的应用

过渡金属催化反应,如不对称氢化反应、钯催化交叉偶联反应和烯烃复分解反应,已经改变了天然产物全合成和药物合成的发展方向。一氧化碳作为一种蕴藏丰富、廉价且易得的单碳化学原料,其卡宾的性质使其可以与各种过渡金属配位形成羰基配合物,并且通过一氧化碳的高反应性迁移插入到金属-碳键之间生成金属酰化中间体。此类金属酰化中间体具有很高的反应活性,可以被不同的亲核试剂捕获,进而获得含有羰基的碳-碳或者碳-杂原子键的目标产物,如酮、酯、酰胺、醛及其衍生物。


近日,美国普渡大学(Purdue University)化学系和癌症研究中心的代明骥点击查看介绍课题组对一系列过渡金属催化的羰基化环化反应及其在具有显著生物活性的复杂天然产物全合成中的应用进行了综述。该综述主要涵盖了在过渡金属催化-羰基化反应中,以一氧化碳作为羰基化的单碳合成单元,如何快速、有效地构建天然产物复杂环系,包括氧杂环、氮杂环、环酮和芳环系统。与此同时,该综述对含羰基天然产物合成的新方法和补充途径做了全面的总结。


该综述所涉及的羰基化环化过程主要包括:环氧化物羰基化及β-内酯的生成、羰基化(大环)内酯化/内酰胺化、Semmelhack反应、串联加氢甲酰化-环化、Pauson-Khand反应、羰基化C-H活化环化、Stille / Suzuki羰基化、[n + m + 1]羰基化环加成和Dötz环化等。总的来说,一氧化碳羰基化-环化反应体现了高原子经济性以及出色、高效的化学、区域和立体选择性,这为其在快速高效地构建复杂结构天然产物方法中取得了一席之地。


这一综述近期发表在Natural Product Reports 杂志上,文章的共同第一作者是马开庆(Kaiqing Ma)博士, 博士研究生Brandon S. Martin尹翔麟(Xianglin Yin)。


该论文作者为:Kaiqing Ma, Brandon S. Martin, Xianglin Yin, Mingji Dai

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Natural Product Syntheses via Carbonylative Cyclizations

Nat. Prod. Rep., 2018, DOI: 10.1039/C8NP00033F


代明骥博士简介


代明骥,四川彭州人,美国普渡大学化学系和癌症研究中心副教授。 2009年于美国纽约哥伦比亚大学取得博士学位,2009年至2012年在美国哈佛大学和Broad研究所从事博士后研究,2012年8月起就职于普渡大学。


研究领域主要包括发展高效新颖的合成方法和策略来对具有复杂结构和显著生物活性的天然产物进行全合成、药物化学和化学生物学研究。在相关领域发表SCI论文50余篇,获授权美国发明专利4项。曾获Amgen Young Investigators' Award, Eli Lilly Grantees Award, 2017 CAPA Distinguished Junior Faculty Award, 2015 Organic Letters Outstanding Author of the Year Lectureship Award, NSF CAREER Award, Thieme Chemistry Journal Award, etc.


代明骥

http://www.x-mol.com/university/faculty/123

课题组链接

http://www.chem.purdue.edu/dai/


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