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钯催化的芳基肼与端炔的氧化偶联反应

钯催化的Sonogashira反应是一类广为人知的交叉偶联反应,是合成含碳碳三键结构的天然产物及有机功能材料的最有效途径。传统的Sonogashira偶联反应需要在严格的无氧条件下进行,通常还需要加入铜盐助催化剂以及碱。


华侨大学化工学院新一代物质转化研究所的宋秋玲教授首次使用芳基肼作为芳基化试剂在氧气气氛下实现了与端基炔烃的类Sonogashira偶联反应。该反应无需铜盐及碱的加入,副产物只有氮气和水;反应条件温和,底物适用范围广泛,并可进行放大量反应,具有应用价值。

推测该反应的机理中的关键步骤是通过钯催化剂断裂苯肼分子中的C-N键,从而生成活性的芳基钯中间体与端炔发生偶联反应。这种新型的Sonogashira偶联反应不但提供了一种全新的内炔烃合成策略,同时进一步发展了肼类化合物的过渡金属有机化学。


这一成果发表于近期的《Chemical Communication》上。


http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/cc/c5cc04111b


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