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合成史上最长的寡糖链

长链寡糖的化学合成一直是一个重大的挑战,尤其是隶属于肝素和硫酸肝素家族系列的糖胺聚糖寡糖链的合成一直是合成的难点。


近期,英国罗切斯特大学John M. Gardiner课题组在《Chemical Science》上发表文章,报道了他们在寡糖合成方面的突破。作者利用纯粹的化学合成方法,合成了肝素类的寡糖链,最长可至40个糖单位,这是目前合成的最长的寡糖链,要知道之前的长度最多只有12个糖单位。

具体说来,John M. Gardiner课题组采用液相合成法,通过4糖单位的肝素寡糖单元的迭代构造法,合成了16-40个糖单位的肝素类寡糖链,并且减少了合成步骤。通过纯移HSQC核磁共振技术(Pure-Shift HSQC NMR)提高了所有12个异头质子的分辨率,并配合质谱检测确定了产物的结构。John M. Gardiner说,他们的合成方法为进一步研究长链寡糖的生物活性和医疗上的潜在价值提供了可能性。

UC Davis的合成专家Jacquelyn Gervay-Hague评论该篇文章说,这是一项令人影响深刻的工作,在这项工作里,实现了寡糖合成单元的克级制备,前途无限。布里斯托大学的寡糖合成化学家Carmen Galan也说,这是非常令人兴奋的工作,这项工作也将广泛运用于其他相关糖类化合物的合成中。


1. http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/SC/c5sc02091c

2. http://www.rsc.org/chemistryworld/2015/08/long-oligosaccharide-synthesis-heparin


(作者:普天同庆)


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