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锰催化烯烃双键的“氧/三氟甲基化”双官能团化反应

发展简洁、高效的三氟甲基化方法近年来一直是有机氟化学领域的研究热点。最近,四川理工学院绿色催化重点实验室的杨义课题组使用廉价的二氯化锰催化剂/空气体系,室温氧化激活三氟甲基亚磺酸钠(Langlois试剂)释放三氟甲基自由基,成功实现了苯乙烯类烯烃双键的“氧/三氟甲基化”双官能团化反应,为β-三氟甲基取代醇和α-三氟甲基取代酮化合物的制备提供了有效方法。

该方法体现的优势在于Langlois试剂的氧化激活仅需锰催化剂/空气体系即可,无需外加过氧化物引发剂的协助,这为Langlois试剂的活化模式研究提供了新的思路。此外,底物普适性研究发现非活化的普通烯烃、环烯烃和α,β-不饱和酯也可适用于该体系,反应普遍给出了良好的醇/酮比例和收率。


这一研究成果发表于《J. Org. Chem.》上。


http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5b00781


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