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Bruce H. Lipshutz教授和他的绿色化学

数百年来,人们对化学反应的研究越发深入与透彻,化学在工业上的应用也越发广泛与普遍,小到日常饮食,大到火箭上天,化学无时无刻不在发挥重要作用。但是,化学工业在满足人类日益增长需求的同时,客观上也带来了负面的影响,比如不少不负责任企业乱排乱放,严重污染环境,深受其害的普通民众往往将“化学”与“污染”画上了等号。另外,相当一部分的化学反应需要极其苛刻的反应条件,如高温、高压、昂贵的催化剂、惰性气体保护等,这些操作条件也常常让广大的化学工作者焦头烂额。


认识到这些问题,化学家们开始寻求更加环境友好的方法设计化学反应,用他们不懈的努力,减少化学反应带来的附加环境危害,改变人们对化学的认识,让化学变的更加“绿色”,堪称化学界的一股清流。美国加州大学圣芭芭拉分校(UC Santa Barbara)的Bruce H. Lipshutz教授(点击查看介绍)就是其中贡献突出的一位。他致力于绿色化学研究数十年,迄今已发表论文三百多篇,并与2011年获得“美国总统绿色化学挑战奖”。下面笔者为大家简单介绍一下他的工作。

Lipshutz教授(中)获2011年 “美国总统绿色化学挑战奖”。图片来源:UC Santa Barbara


有机化学带来的环境污染中超过70%来源于有机溶剂,如何消除化学污染,减少有机溶剂的使用是重中之重。Bruce H. Lipshutz教授的工作重点就是开发水相体系的反应代替有机溶剂。与有机溶剂相比,水具有一些独特的理化性质,如高内聚能密度、氢键作用、极性效应等优点,使用水作为溶剂发展有机反应往往带来特殊的反应活性和选择性。然而反应底物、试剂、添加剂、催化剂等在水相中溶解度很低,不利于反应有效进行。水介质中有机反应的研究主要集中在提高底物和催化剂的水溶性以及在水相中的稳定性。为了反应顺利进行,Bruce H. Lipshutz教授向水相中加入了非离子型两亲分子,即表面活性剂。表面活性剂通常由疏水的有机部分与亲水的离子部分组成,从而得到两亲体,用来解决部分有机物或聚合物在水溶液中溶解度差的问题。这些分子在水相中可以自组装形成纳米胶束,临界胶束浓度可低至10-4 M(图1),形成的胶束溶液可充当反应溶剂,反应物的分子可分散进入胶束内发生反应,解决了有机分子在水相中溶解性差的问题,从而使反应得以顺利进行。

图1. 水中纳米胶束的形成。图片来源:Lipshutz教授课题组网站


Bruce H. Lipshutz教授设计开发了新型的绿色表面活性剂(第一代表面活性剂PTS、第二代表面活性剂TPGS-750-M),目前他已将TPGS-750-M成功应用于多种过渡金属参与的有机化学反应中,如Heck偶联、Negishi偶联、Sonogashira偶联、C-H活化、Suzuki-Miyaura偶联等反应中(图2)。

图2. 新型绿色表面活性剂的开发及应用。图片来源:Lipshutz教授课题组网站


Bruce H. Lipshutz教授课题组目前着重开展水相中以下五类反应:1. 有机铜化学;2. 胺化反应;3. Stille偶联;4. 相关氧化及还原反应;5. 串联反应。这些反应均可以在室温下进行,条件温和,高效且环境友好。


此外,Bruce H. Lipshutz教授还对第三代表面活性剂(Nok)的开发充满着期待,他设想使用廉价的sitostrol充当憎水基团(图3),进而开展更为广泛的表面活性剂辅助的水相有机化学反应。

图3. 第三代表面活性剂Nok的结构。图片来源:Lipshutz教授课题组网站


Bruce H. Lipshutz教授长期从事绿色化学的研究,以规避使用有机溶剂为目标,开发了一系列以水为溶剂的反应体系,实现了多种类型的有机化学反应。一些传统需要无水无氧条件下发生的反应在Bruce H. Lipshutz教授发展的水相体系中亦可发生反应,Bruce H. Lipshutz教授的工作一定程度上解决了有机化学对环境造成的污染问题,我们期待Bruce H. Lipshutz教授发展的水相体系反应能够早日实现工业化生产,从而大力推进环境友好的绿色化学,做到真正造福于人类。


Bruce H. Lipshutz

http://www.x-mol.com/university/faculty/491

课题组主页

http://www.chem.ucsb.edu/lipshutzgroup/home


(本文由Chem-Stone供稿)


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