托烷(8-氮杂双环[3.2.1]辛烷)骨架化合物广泛存在于天然产物和具有生物活性的合成化合物中。托烷在与神经和精神有关的许多疾病治疗中起着关键作用,例如帕金森氏病、抑郁症和恐慌症等;苯并托烷可用作治疗2型糖尿病以及潜在抗肿瘤药物。托烷的重要药用价值引起了合成化学家的极大兴趣并且发展了一些构建光学活性托烷的催化方法。
南方科技大学化学系谭斌(点击查看介绍)课题组用手性卡宾作催化剂,通过异喹啉的催化不对称去芳构化反应,发展了一种高立体和对映选择性合成含有连续四个手性中心的托烷的方法。该方法的一个独特亮点是利用异喹啉提供两个去芳构化的反应位点,这为高效立体选择性合成托烷提供了一种新策略。同时,四组分反应也能得到较好的结果,因此,该方法适用于高效的多样性导向合成有用的托烷衍生物中。可以预期,将会有更多的合成方法学得到发展。
该论文作者为:Jin-Hui Xu, Sheng-Cai Zheng, Ji-Wei Zhang, Xin-Yuan Liu, Bin Tan
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Construction of Tropane Derivatives by the Organocatalytic Asymmetric Dearomatization of Isoquinolines
Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 11834-11839, DOI: 10.1002/anie.201605736
导师介绍
谭斌
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