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水相中β-酮酸与乙醛酸酯的脱羧aldol反应

绿色、安全、无污染的有机合成反应一直备受关注,特别是本世纪初,Paul Anastas和John Warner提出了“绿色化学的十二条原则”后,无论是科学研究还是工业生产,绿色化学逐渐被人们所重视并得到了快速发展。众所周知,有机溶剂在有机合成中用量极大,并且对环境会产生较大污染。水虽然作为最为廉价易得的溶剂,但因其对有机化合物的溶解性差,同时对多种有机反应具有破坏性,发展水相反应一直是合成化学界的一项挑战。近日,天津大学马军安点击查看介绍课题组发展出了β-酮酸与乙醛酸酯在无碱和金属催化下的水相脱羧aldol反应


脱羧反应在自然界中广泛存在,是天然合成脂肪酸及多聚酮的关键步骤。β-酮酸是酮烯醇的等价物,相比于反应活性较低的酮,β-酮酸具有更高的活性,能够发生一系列形成碳-碳键的反应,副产物仅为CO2。当β-酮酸与乙醛酸酯在纯水中反应时,无需外加任何催化剂,便可以得到相应的aldol加成产物。当反应底物放大量时,可直接进行减压蒸馏或过滤即可获得目标产物,此类反应非常符合绿色化学的要求。


β-酮酸对于亲电试剂的加成反应,是经历了先加成后脱羧,还是先脱羧后加成的过程,一直存在着争论。作者通过13C核磁及高分辨质谱,对反应机理进行了探究。此反应无需催化剂,且在水相中进行,因此可以方便地通过13C核磁对反应进程进行跟踪监测,实验证明此反应确为经历了先加成后脱羧的过程。此实验结论也有助于了解自然界中的脱羧过程。此反应因其在近中性的纯水中完成,在生物正交反应领域也有着潜在的应用价值。



这一成果近期发表在Green Chemistry上。


该论文作者为:Nan Ren, Jing Nie and Jun-An Ma

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Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water

Green Chem., 2016, 18, 6609-6617, DOI: 10.1039/C6GC02705A


导师介绍

马军安教授

http://www.x-mol.com/university/faculty/13330


X-MOL有机领域学术讨论QQ群(450043083


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