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以氰基迁移策略实现非活化烯烃的氰基叠氮化

氰基和叠氮在有机化学中均是非常重要的官能团,其广泛存在于天然产物中,同时也常作为合成前体用于转化为其它更复杂的化合物。例如,氰基可有效合成酰胺和羧酸类化合物;而叠氮可有效合成胺类化合物。因此,利用简单廉价的原料高效多样性地合成氰基叠氮类化合物具有重要意义和实用价值。


通过烯烃的双官能化反应可以便捷地将官能团引入到复杂分子中。然而,烯烃的双官能团化反应一般采用的底物均为活化双键,即双键邻位具有芳基、羰基或者杂原子的烯烃。而对于非活化烯烃的双官能团化反应目前仍具有较大的挑战性。


近期,苏州大学朱晨点击查看介绍课题组发展了一例利用分子内氰基的远程迁移策略,通过自由基方式实现了非活化烯烃的氰基叠氮双官能团化,以高产率获得一系列多取代的氰基叠氮化合物。该反应具有以下优点:1)原料廉价易制得;2)操作简单方便,室温反应;3)反应速度快,产率高;4)官能团兼容性好,底物适用性广;5)具有精确的区域选择性和立体专一性。


基于此结果可以预测,只需变换外加的自由基,通过该氰基迁移策略便能实现多种多样的氰基化反应,构建各类腈类化合物。


相关工作发表在2016年的Angew Chem. Int. Ed.上。


该论文作者为:Zhen Wu, Rongguo Ren, Chen Zhu

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Combination of a Cyano Migration Strategy and Alkene Difunctionalization: The Elusive Selective Azidocyanation of Unactivated Olefins

Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 10821-10824, DOI: 10.1002/anie.201605130


导师介绍

朱晨教授

http://www.x-mol.com/university/faculty/12885


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