中国科学技术大学傅尧教授、肖斌副教授通过铜催化二硼甲烷对环氧类化合物的开环反应实现了二级或三级γ-羟基硼酯的快速合成。同时,N-磺酰基氮杂环丙烷也适用于该转化,能够实现对应的γ-氨基硼酯的合成。该反应将新颖的偕二硼试剂巧妙地引入到了环氧类化合物开环反应中。
偕二硼是近年来发展的一类新颖的合成子,可以作为硼甲基或者羟甲基的前体。该研究团队此前发展了铜催化偕二硼与非活化烷基卤化物的偶联反应(Org. Lett., 2014, 16, 6342-6345)以及铜催化偕二硼与烯丙基磷酯γ-选择性取代反应(Org. Lett., 2016, 18, 952-955)。此次,铜催化二硼甲烷对环氧类化合物的开环反应进一步对亲电试剂范围做了补充。
本文第一作者为国际留学生Ahmed Ebrahim-Alkhalil (喀土穆-苏丹,喀土穆大学)。这项工作得到了973计划、国家自然科学基金和CASTWAS总统国际博士生奖学金的支持。
研究成果发表在《Chem. Commun.》上。
http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c5cc09817c
原文:Copper-catalyzed cross-coupling reactions of epoxides with gem-diborylmethane: access to γ-hydroxyl boronic esters
Chem. Commun., 2016, 52, 4891-4893, DOI: 10.1039/C5CC09817C
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