手性四氢咔唑是一类重要的含氮杂环化合物,是构成众多天然产物与生物活性分子的结构单元。因此,这类化合物的不对称催化合成一直广受关注。
最近,中国科学技术大学的韩志勇特任副研究员报道了金(I)/手性磷酸体系催化的分子内氢胺化/不对称Michael加成反应,能够高效构建含有季碳手性中心的四氢咔唑类化合物。研究表明,该串联反应通过含有吲哚结构的中间体I进行,在吲哚环上不含吸电子基团的情况下,该中间体非常活泼,难以分离得到。而通过双催化剂接力催化的办法,无需中间体的分离工作,能够以高达99%的收率得到目标产物,反应的对映选择性也可以达到93% ee。
该研究成果发表在《Organic Letters》,第一作者是2013级研究生赵峰。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00012
原文:Enantioselective Construction of Functionalized Tetrahydrocarbazoles Enabled by Asymmetric Relay Catalysis of Gold Complex and Chiral Brønsted Acid
Org. Lett., 2016, 18, 1506-1509, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00012
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