2016年3月,西北师范大学的霍聪德小组使用简单的非金属试剂实现了氧化碳氮键的构建。该小组使用四溴化碳作为促进剂,以2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与b-酮酸酯或1,3-二酮为底物,制备了一系列复杂的咪唑并吡啶及咪唑并嘧啶类杂环化合物。
这是该小组使用四溴化碳作为促进剂进行氧化脱氢偶联的一个新进展。此前,该小组已经报道过四溴化碳促进的一系列氧化碳-碳键构建的反应:1)实现了异色满与酮之间的碳-碳键构建,这是首次发现四溴化碳可以应用于氧化脱氢偶联反应(Chem. Commun., 2015, 51, 4708);2)实现了甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化波瓦诺夫反应以及芳基四氢异喹啉与吲哚、酮、亚磷酸酯等亲核试剂之间的氧化偶联反应(Chem. Eur. J., 2015, 21, 5723);3)还实现了甘胺酸衍生物与二氧六环之间的双氧化脱氢(DOD)环化反应(Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 724)。
该研究工作发表在《Org. Lett.》上。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00137
原文标题:CBr4 Mediated Oxidative C-N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
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