有机小分子催化下立体选择性构建2,3-二氢苯并呋喃骨架

手性2,3-二氢苯并呋喃骨架存在于许多天然产物和药物分子中，因此立体选择性地构建该骨架受到化学工作者的重视，也发展了一些催化不对称反应来对映选择性地构建该骨架。但是，这些方法大多采用金属加手性配体催化的策略，而很少采用有机小分子催化的策略来实现手性2,3-二氢苯并呋喃骨架的构建。由于有机小分子催化在不对称催化中具有条件温和、无重金属残留等优点，发展有机小分子催化的反应来构建手性2,3-二氢苯并呋喃骨架显得尤为重要。

为了实现这一目标，江苏师范大学的石枫教授课题组设计了醌亚胺单酮与3-吲哚烯的催化不对称[3+2]环化反应，在手性螺环磷酸催化下，高效构建了具有重要生物活性的手性2,3-二氢苯并呋喃骨架，实现了反应的区域选择性、非对映选择性和对映选择性(up to 99% yield, >95:5 dr, 96:4 er)。该反应不仅拓宽了醌亚胺单酮在催化不对称合成含氧杂环化合物方面的应用，而且为构建高对映选择性的2,3-二氢苯并呋喃骨架提供了一种有机小分子催化的策略。

该工作主要是由石枫教授课题组的2014级研究生孙晓雪完成的，发表在SCI 二区TOP 刊物《Chem. Commun.》（Chem. Commun., 2016, 52, 2968，IF = 6.834，SCI 二区TOP）。

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c5cc09145d

原文标题：Diastereo- and Enantioselective Construction of Indole-based 2,3-Dihydrobenzofuran Scaffold via Catalytic Asymmetric [3+2] Cyclizations of Quinone Monoimides with 3-Vinylindoles