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红树林来源真菌Neosartorya udagawae中发现的抗甲型流感病毒活性的新骨架生物碱

红树林处于海陆交界处,具有独特的生态环境。中国海洋大学李德海教授等人从红树林植物白骨壤(Aricennia marina)的根部内生真菌Neosartorya udagawae HDN13-313中发现了两个含有新颖喹唑啉骨架的fumiquinazoline类生物碱Neosartoryadins A(1)和B(2),以及生源相关的两个新结构fiscalins E(3)、F(4)和一个已知化合物fiscalin C(5),如图1所示。经典的fumiquinazoline类生物碱的是一类常见的真菌毒素,其吡啶[2,1-b]喹唑啉部分的C环一般为嘧啶环(如化合物3-5),而Neosartoryadins A和B中的C环骨架异化成吡啶环,同时还存在一个罕见的四氢呋喃环(D环)。作者推测化合物1-2是由关键中间体5在生物体内进一步经过氧化、水解、羟醛缩合等生合成过程转化而来。新化合物1-4的绝对构型是通过NOESY谱、电子圆二色谱(ECD)测试、含时密度泛函理论-电子圆二色谱(TDDFT-ECD)计算和单晶衍射等技术得以确定。化合物1-2经中国海洋大学王伟副教授评价,显示较强的抗甲型流感H1N1病毒的活性,其IC50值分别为66 μM 和58 μM(利巴韦林作为阳性对照,IC50 = 94 μM),为抗病毒药物的发现提供了新颖的模板结构。

图1


这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b02964


原文标题:Neosartoryadins A and B, Fumiquinazoline Alkaloids from a Mangrove-Derived Fungus Neosartorya udagawae HDN13-313


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