多取代喹啉的非金属不对称催化氢化

光学活性四氢喹啉骨架广泛存在于天然产物和药物分子中，喹啉的不对称氢化是合成这类骨架最直接、最有效的方法之一。2003年以来，过渡金属催化的2-取代和2,3-二取代喹啉的不对称氢化得到了快速的发展。而多取代喹啉的不对称氢化能够同时构建至少两个手性中心，具有重要的研究价值。但是这类底物的不对称氢化在反应的活性、立体选择性和对应选择性方面都十分具有挑战性。

最近，中科院化学研究所杜海峰研究员课题组，利用其自主开发的联萘骨架手性烯烃，通过烯烃硼氢化反应原位制备手性硼烷催化剂，与底物形成“受阻路易斯酸碱对”策略，首次实现了对2,3,4-三取代喹啉的不对称氢化进而获得了连续三个手性中心的四氢喹啉骨架（Org. Lett. 2015, 17, 2816-2819）。利用相同的策略，该课题组也首次实现2,3-和 2,4-二取代喹啉高对映选择性及高非对映选择性氢化。

该研究工作发表在《Organic Letters》上。

http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5b03307

原文标题：Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines