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Rh催化α-环状脱氢氨基酮的不对称氢化反应

过渡金属催化的不对称氢化反应由于其良好的工业化应用前景被广泛关注。传统的不对称氢化方法学研究主要集中于开发新的高效的配体和金属,实现非环状底物的高对映选择性氢化。随着药物化学、生物化学和材料化学等相关学科的发展,目标分子结构中骨架的复杂性(如环状和多手性中心)和衍生的多样性(如多官能团)需求日益增加,使得如何在多个不饱和键中实现化学和/或区域专一性的定点不对称氢化成为了一个具有吸引力和挑战性的课题。


上海交通大学张万斌教授团队长期致力于不对称催化氢化方法学的研究,最近他们团队报道了同时具有还原性C=C和C=O不饱和键的α-环状脱氢氨基酮底物的高效选择性氢化,使用磷手性双膦配体TCFP的Rh配合物作为催化剂,以极高的化学选择性和对映选择性成功合成得到手性五元环状α-氨基酮。该类氢化产物分子中由于选择性氢化所保留的C=O不饱和键为后续的衍生化拓展提供了更大的空间,研究人员成功将其应用于手性配体以及活性分子的合成中。

这一研究成果发表于《Org. Lett.》期刊上。


http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02733


原文标题:Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Dehydroamino Ketones


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