通过不对称β消除反应动力学拆分消旋体磺酰基化合物

含有手性的磺酰基化合物具有重要的医药和工业用途，但是手性磺酰基化合物的合成过程复杂且方法较少。近期，重庆大学创新药物中心闫海龙教授通过不对称β消除反应实现了对消旋体磺酰基化合物的动力学拆分，该反应中使用的R构型开环冠醚催化剂能够和消旋体磺酰基化合物中S构型的底物更好的结合，使其生成查尔酮类化合物的速率远高于R构型底物发生β消除生成查尔酮的速率，实现底物的动力学拆分。该反应能够在室温条件下进行，具有广泛的底物适应性和优良的立体选择性。

同时，该反应产生的查尔酮类产物通过分离纯化以后，能与苯亚磺酸发生加成反应得到消旋体底物，能够再次进行动力学拆分过程，通过多次拆分循环过程能够突破传统动力学拆分产率无法突破百分之五十的限制，实现了底物的充分利用。该方法为实现磺酰基化合物的手性合成提供了新的途径，利用该方法实现相关医药中间体不对称合成的研究正在进行中。

这一研究成果发表于《Angew. Chem. Int. Ed.》上。

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201508127/full  

原文标题：Kinetic Resolution of β-Sulfonyl Ketones through Enantioselective β-Elimination using a Cation-Binding Polyether Catalyst