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N-酰基/磺酰基保护的四氢异喹啉及其类似物的直接C‒H烯丙基化

南开大学汪清民教授课题组使用TEMPO氧化物的四氟硼酸盐作为氧化剂,烯丙基三甲基硅烷作为烯丙基源,在非常温和的条件下实现了N-酰基/磺酰基保护的四氢异喹啉及其类似物的直接的C-H烯丙基化。作者在文中进一步对相应的产物进行转化,并将此方法应用到了天然产物(±)-crispine A的全合成中。

可多样性衍生化的烯丙基的引入在一定程度上解决了此类反应中亲核底物的局限性的问题。酰基或磺酰基保护基可以方便的脱去,使得此方法在天然产物的全合成与药物合成及修饰方面具有广泛的应用前景。


这一研究成果发表在《Org. Lett.》上。


http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03042


原文标题:Direct C–H Allylation of N-Acyl/Sulfonyl Tetrahydroisoquinolines and Analogues


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