当前位置 : X-MOL首页行业资讯 › 扬州大学俞磊教授课题组报导指甲花提取物中消炎活性物质的简便合成方法

扬州大学俞磊教授课题组报导指甲花提取物中消炎活性物质的简便合成方法

指甲花又名凤仙花,广泛分布于我国南部,是一种常见的花卉(图1)。指甲花自古以来就有着广泛的药用价值,其种子亦名急性子,其茎亦名透骨草,均可入药,有活血化瘀、利尿解毒、通经透骨之功效。鲜草捣烂外敷,可治疮疖肿疼、毒虫咬伤。

图1. 指甲花(扬州大学园艺与植物保护学院周春华教授摄影并供图)


最近,人们从指甲花提取物中分离出一系列顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物(图2),实验表明它们有较强的消炎活性。因此,这些化合物有着较好的应用价值,可为开发天然、低毒抗菌药物提供备选化合物1

图2. 具有消炎活性的几种顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物


然而,天然产物提取成本高昂,效率低下。因此,开发化学合成方法,降低成本,高效大量地合成这一类化合物,可以为进一步地推广应用奠定基础。顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物可看作是烯炔和丙烯的结合。虽然这两种结构的化合物都可通过成熟的方法来合成,2 但合成顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔的方法并不多。已知的合成方法需要使用大量有毒昂贵的催化剂,并且主要产物为稳定的反式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔,而非具有消炎活性的顺式天然提取物3 最近,Wu等人开发了顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔的合成方法,但该方法需要使用难得的顺式构型底物做原料,并使用昂贵、有毒的硼试剂4 因此,合成顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物,是有机合成中一个具有高挑战性的研究课题,其难点在于控制合成不稳定的顺式结构产物。


最近,扬州大学俞磊教授(点击查看介绍)课题组发现,利用铜的配位定位效应,可催化格氏试剂与4-烯-1-戊炔-3-醇衍生物反应,从而高选择性地得到顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物(图3)5

图3. 铜催化格氏试剂与4-烯-1-戊炔-3-醇衍生物的反应


该方法为合成顺式-1,5-二取代-3-烯-1-戊炔衍生物提供了一种高效的合成方法,从而为筛选相关消炎药物奠定了良好的基础。这部分工作已备用封面论文(Supplementary Cover,背景照片为扬州瘦西湖公园一角,由俞亦泉摄影供图)的形式发表于Journal of Organic Chemistry。论文第一作者是陈丰林陈艳娇(并列)。其中,陈丰林现在南京大学朱少林教授课题组攻读博士学位。


该论文作者为:Fenglin Chen, Yanjiao Chen, Hongen Cao, Qing Xu, Lei Yu

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (Z)-1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials

J. Org. Chem., 2018, 83, 14158–14164, DOI: 10.1021/acs.joc.8b02275


导师介绍

俞磊

http://www.x-mol.com/university/faculty/14331


参考文献:

(1) Liou, J. R.; El-Shazly, M.; Du, Y. C.; Tseng, C. N.; Hwang, T. L.; Chuang, Y. L.; Hsu, Y. M.; Hsieh, P. W.; Wu, C. C.; Chen, S. L.; Hou, M. F.; Chang, F. R.; Wu, Y. C. Phytochemistry, 2012, 88, 67.

(2) (a) Wu, H. C.; Yang, C. W.; Hwang, L. C.; Wu, M. J. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6640. (b) Yu, X.; Zhou, G.; Zhang, J. Chem. Commun., 2012, 4002. (c) Chen, C. C.; Yang, S. C.; Wu, M. J. J. Org. Chem., 2011, 76, 10269. (d) Wu, Y.-T.; Lin, W.-C.; Liu, C.-J.; Wu, C.-Y. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1841. (e) Chen, Z. Y.; Wu, M. J. Org. Lett., 2005, 7, 475. (f) Zhang, Y.; Herndon, J. W. Org. Lett., 2003, 5, 2043. (g) Wu, M. J.; Lee, C. Y.; Lin, C. F. Angew. Chem. Int. Ed.,2002, 41, 4077.

(3) (a) Masuyama, Y.; Takahara, J. P.; Hashimoto, K.; Kurusu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1993, 1219. (b) Yoshimatsu, M.; Yamada, H.; Shimizu, H.; Kataoka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1994, 2107.(c) Nandi, G. C.; Rathman, B. M.; Laali, K. K. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6258.

(4) Chuang, D.-W.; El-Shazly, M.; Chen, C.-C.; Chung, Y.-M.; Barve, B. D.; Wu, M.-J.; Chang, F.-R.; Wu, Y.-C. Tetrahedron Lett.,2013, 54, 5162.

(5) (a) 俞磊;陈彦娇;陈丰林;徐清. 一种1,5-二取代-3-烯-1-戊炔的合成方法,发明专利公开号:CN103880587A. (已授权,专利号:ZL201410094247.4). (b) Chen, F.-L.; Chen, Y.-J.; Cao, H.-E.; Xu, Q.; Yu, L. J. Org. Chem., 2018, 83, 14158.


如果篇首注明了授权来源,任何转载需获得来源方的许可!如果篇首未特别注明出处,本文版权属于 X-MOLx-mol.com ), 未经许可,谢绝转载!

阿拉丁
英语语言编辑 翻译加编辑
专注于基础生命科学与临床研究的交叉领域
遥感数据采集
数字地球
开学添书香,满额有好礼
加速出版服务
编辑润色服务全线九折优惠
传播分子、细胞和发育生物学领域的重大发现
环境管理资源效率浪费最小化
先进材料生物材料
聚焦分子细胞和生物体生物学
“转化老年科学”.正在征稿
化学工程
wiley你是哪种学术人格
细胞生物学
100+材料学期刊
人工智能新刊
图书出版流程
征集眼内治疗给药新技术
英语语言编辑服务
快速找到合适的投稿机会
动态系统的数学与计算机建模
热点论文一站获取
定位全球科研英才
中国图象图形学学会合作刊
东北石油大学合作期刊
动物源性食品遗传学与育种
专业英语编辑服务
中科大
华盛顿
上海交大
德国
美国
中山大学
西湖大学
药物所
普渡大学
东方理工
ACS材料视界
down
wechat
bug