湘潭大学的邓国军教授以及黄华文博士等人运用肟酯类化合物的内部氧化性能有效地引发吲哚的有氧氧化以及环化反应,在非常简洁的条件下实现吲哚并吡唑衍生物的构建。众所周知,吲哚类衍生物是许多药物、天然产物以及有机光电材料的核心骨架,研究吲哚类化合物的官能团化反应具有对化工、医药等领域的发展具有战略性意义。此工作应用内部氧化-外部氧化相结合的策略实现了氧气的活化,对绿色有机合成化学的研究和发展具有重大的借鉴意义。
自由基捕获实验等控制性实验、电子顺磁共振(EPR)等研究为这一反应的机理提供了一定的证据。研究表明该反应肟酯类化合物在铜催化条件下容易发生单电子还原形成高活性三价铜中间体,由此引发吲哚的有氧氧化和环化,在一锅法条件下实现吲哚的N1,C2,C3-三官能团化。
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