光催化三氟甲基化环化串联反应合成二氢吡唑类和二氢噁唑唑类化合物

华中师范大学的陈加荣研究组以钌联吡啶作为光催化剂，在蓝色LED 灯（λ=450 nm）照射下利用Umemoto’s 试剂产生三氟甲基自由基，发展了β, γ-不饱和对甲苯磺酰腙的三氟甲基化环化串联反应，构建了一系列含三氟甲基的二氢吡唑类和二氢恶唑类化合物。该反应利用了可见光诱导的光氧化还原催化策略，反应条件温和，官能团兼容性好，底物适用范围广，为合成结构多样的二氢吡唑类和二氢恶唑类化合物提供了新的思路。

机理研究表明， 在可见光照射下，光催化剂被可见光激发到激发态， 随后与Umemoto’s剂发生单电子转移产生三氟甲基自由基；三氟甲基自由基对碳碳双键加成后形成新的自由基， 随后进一步被氧化态的光催化剂氧化成碳正离子；最后，通过分子内亲核环化反应生成二氢吡唑类和二氢噁唑。

这一研究成果发表于《Organic  Letters》上。

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02118