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DMPU-HF: 新型亲核氟化试剂

东华大学胥波教授及美国路易斯维尔大学Hammond教授开发出新型亲核氟化试剂:DMPU-HF。以氟化氢(HF)为基础的亲核氟化试剂从成本和原子经济性方面看都是理想的氟化试剂。最常用基于HF的试剂是HF和有机碱配合物,像Olah试剂(吡啶-HF)和三乙胺-HF,但这些有机碱会降低系统的酸度并且可能会对金属催化剂产生干扰。例如,吡啶就可以与很多过渡金属强力结合。新的HF试剂:DMPU-HF克服了这些缺点。DMPU是非碱性非亲核性具有与金属相对弱的配位能力的有机分子,所以DMPU-HF具有高酸度,并且不太可能干扰金属催化剂。同时DMPU是一个极好的氢键受体,可以与HF形成稳定的配合物合物。DMPU-HF目前已由Aldrich公司商品化(Aldrich目录号802794)


优点:


1. 兼容多种金属催化剂[1]

2. 由于相对于吡啶-HF和三乙胺-HF有较高的酸度,在酸催化反应中有高反应性[2]

3. 日常实验环境下稳定。


代表性应用:


文献:


[1]. Okoromoba, O. E.; Han, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14381-14384.

[2]. Okoromoba, O. E.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2015, 17, 3975-3977.


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