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基于多样性合成策略的天然产物全合成

天然产物全合成是有机化学研究领域中重要的研究方向,不仅能够促进有机合成方法学的发展与进步,同时在创新药物的发现等方面也有着不可替代的重要作用。从1828年化学家维勒人工合成尿素开始,经过近200年的发展,有机合成化学取得了巨大的进步。然而如何简洁高效地合成天然产物,尤其是对一类结构相关的天然产物进行高效合成是目前合成化学家们面临的新的挑战和努力方向。针对这一问题,多样性全合成的策略近年来得到合成化学家的广泛关注,已经成为国际热点研究的方向之一。


北京大学药学院、天然药物及仿生药物国家重点实验室的贾彦兴教授(点击查看介绍)团队自2007年以来主要从事天然产物的全合成研究,完成了50多种天然产物的全合成。鉴于该课题组在这一领域的贡献,化学领域权威综述Chemical Reviews 邀请该课题组在天然产物全合成领域撰写评论综述。


多样性全合成的策略相比于传统的目标导向全合成(TOS)策略具有更高的步骤经济性,因而合成效率更高,如采用TOS策略,完成n个天然产物需要4n个步骤;而采用多样性全合成策略,以A作为中间体,需要2n+2个步骤;以B为中间体,仅需要n+3个步骤。可见,中间体越靠后,步骤经济性越好,合成的整体效率越高。


多样性全合成策略相比于传统的目标导向全合成策略也更具有挑战性,想要从同一中间体实现多个天然产物的全合成,首先需要掌握多个目标分子的结构骨架特点、取代基、立体化学和氧化态及其生源合成等更多信息;其次,共同中间体的设计是最重要、也是最困难的步骤,不仅需要考虑后期该中间体能够方便地转化到多个目标分子,而且也需要高效地实现其合成。

线性合成与多样性合成的比较


多样性合成的三种策略


经过对文献的收集整理与分析总结,该研究团队对2013-2017年间基于多样性合成策略的天然产物全合成的工作进行了综述。根据实现多样性的策略不同,他们将文献分为三大类,并在每类中按照天然产物的种类进行评述:(a)通过共同中间体的不同氧化还原过程实现多样性合成;(b)通过共同中间体的骨架重排实现多样性合成;(c)通过在共同中间体上连接不同的附属片段实现多样性合成。该论文以“Divergent Strategy in Natural Product Total Synthesis”为题发表在Chemical Reviews 上,文章的第一作者是北京大学的博士研究生李磊


该论文作者为:Lei Li, Zhuang Chen, Xiwu Zhang, Yanxing Jia

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Divergent Strategy in Natural Product Total Synthesis

Chem. Rev., 2018, 118, 3752, DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00653


贾彦兴教授简介


贾彦兴,1997年于兰州大学化学系应用化学专业获得理学学士;2002年兰州大学化学系有机化学专业理学博士(导师:涂永强),2002-2007年在法国国家科学研究中心天然产物化学研究所从事博士后研究(导师:祝介平);2007年回国加入北京大学药学院、天然药物及仿生药物国家重点实验室开展独立研究工作,2011年晋升为教授;研究领域包括天然产物全合成、发展合成方法学及药物化学的研究;以通讯作者身份在Angew. Chem. Int. Ed.、J. Med. Chem.、Org. Lett.、Chem. Commun. 等杂志上发表论文50多篇;曾获得中美化学与化学生物学教授联合会“杰出青年教授奖”、第十一届中国药学会-施维雅青年药物化学奖等奖项。


http://www.x-mol.com/university/faculty/49663


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