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Mycopyranone: a 8,8'-binaphthopyranone with potent anti-MRSA activity from the fungus Phialemoniopsis sp.
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2019-01-17 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.01.029 José Rivera-Chávez 1 , Lindsay Caesar 1 , Juan J Garcia-Salazar 1 , Huzefa A Raja 1 , Nadja B Cech 1 , Cedric J Pearce 2 , Nicholas H Oberlies 1
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2019-01-17 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.01.029 José Rivera-Chávez 1 , Lindsay Caesar 1 , Juan J Garcia-Salazar 1 , Huzefa A Raja 1 , Nadja B Cech 1 , Cedric J Pearce 2 , Nicholas H Oberlies 1
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A new 8,8'-binaphthopyranone (mycopyranone, 1) was isolated from a solid fermentation of Phialemoniopsis sp. (fungal strain MSX61662), and the structure was elucidated via analysis of the NMR and HRESIMS data. The axial chirality of 1 was determined to be M by ECD. The central chirality at C-4/C-4' was assigned through a modified Mosher's method, while the absolute configuration at C-3/C-3' was deduced based on analysis of the 3 J H-3-H-4 values and NOESY correlations. Compound 1 was evaluated for its antimicrobial properties against Staphylococcus aureus SA1199 and a clinically relevant methicillin-resistant S. aureus strain (MRSA USA300 LAC strain AH1263). Compound 1 inhibited the growth of both strains in a concentration dependent manner with IC50 values in the low μM range. Molecular docking indicated that compound 1 binds to the FtsZ (tubulin-like) protein in the same pocket as viriditoxin (2), suggesting that 1 targets bacterial cell division.
中文翻译：
Mycopyranone：一种 8,8'-联萘吡喃酮，具有来自真菌 Phialemoniopsis sp. 的有效抗 MRSA 活性。
从Phialemoniopsis sp. 的固体发酵物中分离出一种新的8,8'-联萘吡喃酮（mycopyranone，1）。（真菌菌株 MSX61662），并通过 NMR 和 HRESIMS 数据分析阐明了其结构。通过ECD确定1的轴向手性为M。C-4/C-4'处的中心手性是通过改进的Mosher方法分配的，而C-3/C-3'处的绝对构型是根据3 J H-3-H-4值的分析推导出来的和 NOESY 相关性。评估了化合物 1 对金黄色葡萄球菌 SA1199 和临床相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株（MRSA USA300 LAC 菌株 AH1263）的抗菌特性。化合物 1 以浓度依赖性方式抑制两种菌株的生长，IC50 值在低 μM 范围内。分子对接表明，化合物 1 与绿色毒素 (2) 位于同一口袋中的 FtsZ（微管蛋白样）蛋白结合，表明 1 的目标是细菌细胞分裂。
更新日期：2019-01-17
中文翻译：
Mycopyranone：一种 8,8'-联萘吡喃酮，具有来自真菌 Phialemoniopsis sp. 的有效抗 MRSA 活性。
从Phialemoniopsis sp. 的固体发酵物中分离出一种新的8,8'-联萘吡喃酮（mycopyranone，1）。（真菌菌株 MSX61662），并通过 NMR 和 HRESIMS 数据分析阐明了其结构。通过ECD确定1的轴向手性为M。C-4/C-4'处的中心手性是通过改进的Mosher方法分配的，而C-3/C-3'处的绝对构型是根据3 J H-3-H-4值的分析推导出来的和 NOESY 相关性。评估了化合物 1 对金黄色葡萄球菌 SA1199 和临床相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株（MRSA USA300 LAC 菌株 AH1263）的抗菌特性。化合物 1 以浓度依赖性方式抑制两种菌株的生长，IC50 值在低 μM 范围内。分子对接表明，化合物 1 与绿色毒素 (2) 位于同一口袋中的 FtsZ（微管蛋白样）蛋白结合，表明 1 的目标是细菌细胞分裂。
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