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硒代磷酰胺催化的烯烃的二胺化和羟氨基化反应
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2019-12-26 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc05335b
John R. Tabor 1, 2, 3, 4 , Derek C. Obenschain 1, 2, 3, 4 , Forrest E. Michael 1, 2, 3, 4
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该文章提出了一种新的硒代磷酰胺催化的端基和反式1,2-二取代烯烃的二胺化反应。该转化成功的关键是引入氟化物清除剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐(TMSOTf),以防止竞争性的顺式消除途径,就像在硒上使用磷酰胺配体来促进所需的取代反应一样。催化剂的筛选结构表明,含电子更丰富的膦配体获得了所需产物更高的产率,硒代磷酰胺实现了最佳结果。可以耐受各种各样的底物和官能团,并且产率通常良好至优异。对于(E)-1,2-二取代的烯烃,非对映选择性始终很高,仅产生反式产物。该条件也适用于带有内部亲核体(例如酯和碳酸酯)的底物,分别产生1,2-氨基酯和环状碳酸酯。




中文翻译:

硒代磷酰胺催化的萘的二胺化和羟氨基化反应

该文章提出了一种新的硒代磷酰胺催化的端基和反式1,2-二取代烷基的二胺化反应。氟甲磺酸盐(TMSOTf),以防止竞争性的顺式消除途径,就像在硒上使用磷酰胺配体来促进所需的取代反应一样。对于(E)-1 ,2-二取代的杂质,非对映选择性始终很高,仅产生反式产物。该条件也适用于带有内部亲核体(例如酯和碳酸酯)的底物,分别产生1,2 -氨基酯和碳化萘酯。


更新日期:2019-12-27
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