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二烯胺催化实现吡喃酮的不对称Diels-Alder反应
Chemical Science ( IF 8.4 ) Pub Date : 2019-12-26 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc05738b
Charles J. F. Cole 1, 2, 3, 4 , Lilia Fuentes 1, 2, 3, 4 , Scott A. Snyder 1, 2, 3, 4
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尽管通过Diels-Alder反应由吡喃酮二烯与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值,但人们仍未开发出该过程的有效催化不对称变体。该文章展示了使用JØrgensen–Hayashi型催化剂可以将一系列α,β-不饱和醛转化为手性二烯胺,这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐型缺电子吡喃酮中,生成旋光的[2.2.2]双环内酯。在大多数情况下,该反应进行过程中实现优秀的非对映和对映体控制(高达99%ee)。该文章还介绍了用于解释立体选择性以及最终产物的多种其他转化形式的模型。



中文翻译:

二烯胺催化实现吡喃酮的不对称Diels-Alder反应

尽管通过Diels-Alder反应由吡喃酮二烯与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值,但人们仍未开发出该过程的有效催化不对称变体。 –Hayashi型催化剂可以将α,β-不饱和醛转化为手性二烯胺,这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐型缺乏电子吡喃酮中,在大多数情况下,该反应进行过程中实现优秀的非对映和对映体控制(高达99%ee)。选择性以及最终产物的多种其他转化形式的模型。

更新日期:2019-12-27
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