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Halogen versus Hydrogen Bonding in Binary Cocrystals: Novel Conformation a Coformer with [2+2] Photoreactivity of Criss-Crossed C=C Bonds.
ChemPhysChem ( IF 2.3 ) Pub Date : 2019-12-09 , DOI: 10.1002/cphc.201900961 Jay Quentin 1 , Leonard R MacGillivray 2
ChemPhysChem ( IF 2.3 ) Pub Date : 2019-12-09 , DOI: 10.1002/cphc.201900961 Jay Quentin 1 , Leonard R MacGillivray 2
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A series of cocrystals involving the hydrogen‐ and halogen‐bond donor coformers catechol (cat) and 1,2‐diiodotetrafluorobenzene (1,2‐di‐I‐tFb), respectively, is reported. Each coformer forms a cocrystal with each of the three symmetric bipyridines trans‐1,2‐bis(n‐pyridyl)ethylene (n,n′‐bpe, where: n=n′=2, 3, 4). Four novel cocrystals (cat) ⋅ (3,3′‐bpe), 2(1,2‐di‐I‐tFb) ⋅ (2,2′‐bpe), 2(1,2‐di‐I‐tFb) ⋅ (3,3′‐bpe), and (1,2‐di‐I‐tFb) ⋅ (4,4′‐bpe) comprise components that assemble by either O−H⋅⋅⋅N hydrogen bonds (cat) or N⋅⋅⋅I halogen bonds (1,2‐di‐I‐tFb). In (cat) ⋅ (3,3′‐bpe), cat acts as a template to support an intermolecular [2+2] photocycloaddition of 3,3′‐bpe. The reactivity occurs via a one‐dimensional (1D) hydrogen‐bonded tape with stacked and criss‐crossed olefins that react stereoselectively and quantitatively to form rctt‐tetrakis(3‐pyridyl)cyclobutane (3,3′‐tpcb). The reactivity of the criss‐crossed olefins is facilitated by a hitherto not reported cis‐gauche conformation adopted by cat. The stereochemistry of 3,3′‐tpcb is confirmed in the cocrystal 2(cat) ⋅ (3,3′‐tpcb).
中文翻译：
二元共晶体中的卤素与氢键：新型构象，具有[2 + 2]纵横交错的C = C键的光反应性。
据报道，一系列共晶体分别涉及氢键和卤素键供体的邻苯二酚（cat）和1,2-二碘四氟苯（1,2-di-I-tFb）。每个共形成形式与三个对称联吡啶的共晶反式1,2-双（ñ -吡啶基）乙烯（Ñ，N' -bpe，其中：ñ = N' = 2，3，4）。四个新颖的共晶体（cat）⋅（3,3'-bpe），2（1,2-di-I-tFb）⋅（（2,2'-bpe），2（1,2-di-I-tFb） ⋅（3,3′-bpe）和（1,2-di-I-tFb）⋅（4,4'-bpe）包含通过O-H⋅⋅⋅N氢键（cat）或N⋅⋅⋅I卤素键（1,2-di-I-tFb）组装的组分。在（cat）⋅（3,3'-bpe）中，cat充当模板来支持3,3'-bpe的分子间[2 + 2]光环加成。反应性是通过一维（1D）氢键带与堆叠和纵横交叉的烯烃发生的，这些烯烃进行立体选择性和定量反应形成rctt-四（3-吡啶基）环丁烷（3,3'-tpcb）。在纵横交错的烯烃的反应是由迄今尚未报告有利于顺式-笨拙的构象通过猫。共结晶2（cat）⋅（3,3'-tpcb）证实了3,3'-tpcb的立体化学。
更新日期：2019-12-09
中文翻译：
二元共晶体中的卤素与氢键：新型构象，具有[2 + 2]纵横交错的C = C键的光反应性。
据报道，一系列共晶体分别涉及氢键和卤素键供体的邻苯二酚（cat）和1,2-二碘四氟苯（1,2-di-I-tFb）。每个共形成形式与三个对称联吡啶的共晶反式1,2-双（ñ -吡啶基）乙烯（Ñ，N' -bpe，其中：ñ = N' = 2，3，4）。四个新颖的共晶体（cat）⋅（3,3'-bpe），2（1,2-di-I-tFb）⋅（（2,2'-bpe），2（1,2-di-I-tFb） ⋅（3,3′-bpe）和（1,2-di-I-tFb）⋅（4,4'-bpe）包含通过O-H⋅⋅⋅N氢键（cat）或N⋅⋅⋅I卤素键（1,2-di-I-tFb）组装的组分。在（cat）⋅（3,3'-bpe）中，cat充当模板来支持3,3'-bpe的分子间[2 + 2]光环加成。反应性是通过一维（1D）氢键带与堆叠和纵横交叉的烯烃发生的，这些烯烃进行立体选择性和定量反应形成rctt-四（3-吡啶基）环丁烷（3,3'-tpcb）。在纵横交错的烯烃的反应是由迄今尚未报告有利于顺式-笨拙的构象通过猫。共结晶2（cat）⋅（3,3'-tpcb）证实了3,3'-tpcb的立体化学。
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