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Discovery of guaiane-type sesquiterpenoids from the roots of Daphne genkwa with neuroprotective effects.
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2019-12-23 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2019.103545 Jie Wang 1 , Qing-Bo Liu 1 , Zi-Lin Hou 1 , Shao-Chun Shi 1 , Hui Ren 1 , Guo-Dong Yao 1 , Bin Lin 2 , Xiao-Xiao Huang 1 , Shao-Jiang Song 1
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2019-12-23 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2019.103545 Jie Wang 1 , Qing-Bo Liu 1 , Zi-Lin Hou 1 , Shao-Chun Shi 1 , Hui Ren 1 , Guo-Dong Yao 1 , Bin Lin 2 , Xiao-Xiao Huang 1 , Shao-Jiang Song 1
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A phytochemical study on the roots of Daphne genkwa yielded seven new guaiane-type sesquiterpenoids (1-7), daphne A-G. Their structures were elucidated through comprehensive spectroscopic analyses. The absolute configurations were determined by comparison between experimental electronic circular dichroism (ECD) and calculated ECD spectra via time-dependent density functional theory (TDDFT) and the modified Mosher's method. Furthermore, all isolates were evaluated for their neuroprotective activities against H2O2-induced injury in human neuroblastoma SH-SY5Y cells. Among them, compounds 1 (78.42%) and 4 (79.34%) exhibited potent neuroprotective effects against H2O2-induced neurotoxicity at 25 μM. Further Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) doubling staining exhibited that the neuroprotective effects of compounds 1 and 4 appeared to be mediated via suppressing cell apoptosis. Flow cytometry assays also proved that compounds 1 and 4 could attenuate mitochondrial dysfunction in SH-SY5Y cells.
中文翻译：
从达芙妮根的根中发现愈创树型倍半萜具有神经保护作用。
对达芙妮根的根进行的植物化学研究产生了七个新的愈创树型倍半萜（1-7），达芙妮公司。通过全面的光谱分析阐明了它们的结构。通过比较实验电子圆二色性（ECD）和通过时变密度泛函理论（TDDFT）和改进的Mosher方法计算出的ECD光谱来确定绝对构型。此外，评估了所有分离株对人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的损伤的神经保护活性。其中，化合物1（78.42％）和化合物4（79.34％）在25μM时对H2O2诱导的神经毒性表现出有效的神经保护作用。进一步的膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶（PI）加倍染色显示，化合物1和4的神经保护作用似乎是通过抑制细胞凋亡而介导的。流式细胞仪检测还证明化合物1和4可以减轻SH-SY5Y细胞中的线粒体功能障碍。
更新日期：2019-12-23
中文翻译：
从达芙妮根的根中发现愈创树型倍半萜具有神经保护作用。
对达芙妮根的根进行的植物化学研究产生了七个新的愈创树型倍半萜（1-7），达芙妮公司。通过全面的光谱分析阐明了它们的结构。通过比较实验电子圆二色性（ECD）和通过时变密度泛函理论（TDDFT）和改进的Mosher方法计算出的ECD光谱来确定绝对构型。此外，评估了所有分离株对人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的损伤的神经保护活性。其中，化合物1（78.42％）和化合物4（79.34％）在25μM时对H2O2诱导的神经毒性表现出有效的神经保护作用。进一步的膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶（PI）加倍染色显示，化合物1和4的神经保护作用似乎是通过抑制细胞凋亡而介导的。流式细胞仪检测还证明化合物1和4可以减轻SH-SY5Y细胞中的线粒体功能障碍。
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