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Stable Mesoionic N-Heterocyclic Olefins (mNHOs).
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-12-21 , DOI: 10.1002/anie.201914571 Max M Hansmann 1, 2 , Patrick W Antoni 2 , Henner Pesch 2
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-12-21 , DOI: 10.1002/anie.201914571 Max M Hansmann 1, 2 , Patrick W Antoni 2 , Henner Pesch 2
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We report a new class of stable mesoionic N-heterocyclic olefins, featuring a highly polarized (strongly ylidic) double bond. The ground-state structure cannot be described through an uncharged mesomeric Lewis-structure, thereby structurally distinguishing them from traditional N-heterocyclic olefins (NHOs). mNHOs can easily be obtained through deprotonation of the corresponding methylated N,N'-diaryl-1,2,3-triazolium and N,N'-diaryl-imidazolium salts, respectively. In their reactivity, they represent strong σ-donor ligands as shown by their coordination complexes of rhodium and boron. Their calculated proton affinities, their experimentally derived basicities (competition experiments), as well as donor abilities (Tolman electronic parameter; TEP) exceed the so far reported class of NHOs.
中文翻译：
稳定的介离子 N-杂环烯烃 (mNHO)。
我们报告了一类新的稳定介离子N-杂环烯烃，具有高度极化（强叶立）双键。基态结构不能通过不带电荷的介观路易斯结构来描述，因此在结构上将它们与传统的N-杂环烯烃（NHO）区分开来。mNHOs 可以通过相应的甲基化 N,N'-二芳基-1,2,3-三唑鎓盐和 N,N'-二芳基-咪唑鎓盐分别去质子化来轻松获得。在它们的反应性中，它们代表强σ-供体配体，如铑和硼的配位络合物所示。它们计算出的质子亲和力、实验得出的碱度（竞争实验）以及供体能力（托尔曼电子参数；TEP）超过了迄今为止报道的 NHO 类别。
更新日期：2020-01-27
中文翻译：
稳定的介离子 N-杂环烯烃 (mNHO)。
我们报告了一类新的稳定介离子N-杂环烯烃，具有高度极化（强叶立）双键。基态结构不能通过不带电荷的介观路易斯结构来描述，因此在结构上将它们与传统的N-杂环烯烃（NHO）区分开来。mNHOs 可以通过相应的甲基化 N,N'-二芳基-1,2,3-三唑鎓盐和 N,N'-二芳基-咪唑鎓盐分别去质子化来轻松获得。在它们的反应性中，它们代表强σ-供体配体，如铑和硼的配位络合物所示。它们计算出的质子亲和力、实验得出的碱度（竞争实验）以及供体能力（托尔曼电子参数；TEP）超过了迄今为止报道的 NHO 类别。
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