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S‐(Diethyl phosphonodifluoromethyl)Benzenesulfonothioate: A New Reagent for the Synthesis of SCF2PO(OEt)2‐containing Molecules
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2020-01-09 , DOI: 10.1002/adsc.201901454 Fabien Petit‐Cancelier 1 , Benjamin François 1 , Xavier Pannecoucke 1 , Samuel Couve‐Bonnaire 1 , Tatiana Besset 1
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2020-01-09 , DOI: 10.1002/adsc.201901454 Fabien Petit‐Cancelier 1 , Benjamin François 1 , Xavier Pannecoucke 1 , Samuel Couve‐Bonnaire 1 , Tatiana Besset 1
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In this manuscript, the synthesis of an original SCF2PO(OEt)2‐containing reagent was depicted. Thanks to the unique properties of this newly‐designed source, an unprecedented transformation with aldehydes was conducted under radical conditions, offering an access to value‐added fluoroalkylthio compounds. Preliminary mechanistic studies were conducted and supported a radical reaction mechanism. Remarkably, thiol and disulfide derivatives turned out to be suitable coupling partners in a transition metal free transformation towards the synthesis of difficult‐to‐synthesize unsymmetrical disulfides. Finally, the difunctionalization of 4‐phenyl‐butene was investigated using this reagent.
中文翻译：
S-（二乙基膦酰基二氟甲基）苯磺酰硫盐：合成含SCF2PO（OEt）2分子的新试剂
在此手稿中，描述了原始含SCF 2 PO（OEt）2的试剂的合成。由于这种新设计来源的独特性能，在自由基条件下进行了醛的空前转化，从而获得了增值的氟代烷硫基化合物。进行了初步的机理研究，并支持了自由基反应机理。值得注意的是，硫醇和二硫化物衍生物是过渡金属的无过渡合成中难于合成的不对称二硫化物的合适偶合伙伴。最后，使用该试剂研究了4-苯基丁烯的双官能化。
更新日期：2020-01-09
中文翻译：
S-（二乙基膦酰基二氟甲基）苯磺酰硫盐：合成含SCF2PO（OEt）2分子的新试剂
在此手稿中，描述了原始含SCF 2 PO（OEt）2的试剂的合成。由于这种新设计来源的独特性能，在自由基条件下进行了醛的空前转化，从而获得了增值的氟代烷硫基化合物。进行了初步的机理研究，并支持了自由基反应机理。值得注意的是，硫醇和二硫化物衍生物是过渡金属的无过渡合成中难于合成的不对称二硫化物的合适偶合伙伴。最后，使用该试剂研究了4-苯基丁烯的双官能化。
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