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Acceptor Derivatization of the 4CzIPN TADF System: Color Tuning and Introduction of Functional Groups.
ChemistryOpen ( IF 2.5 ) Pub Date : 2019-12-13 , DOI: 10.1002/open.201900141 Fabian Hundemer 1 , Lorenz Graf von Reventlow 2, 3 , Céline Leonhardt 1 , Mika Polamo 4 , Martin Nieger 4 , Stefan M Seifermann 1 , Alexander Colsmann 2, 3 , Stefan Bräse 1, 3, 5
ChemistryOpen ( IF 2.5 ) Pub Date : 2019-12-13 , DOI: 10.1002/open.201900141 Fabian Hundemer 1 , Lorenz Graf von Reventlow 2, 3 , Céline Leonhardt 1 , Mika Polamo 4 , Martin Nieger 4 , Stefan M Seifermann 1 , Alexander Colsmann 2, 3 , Stefan Bräse 1, 3, 5
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We demonstrate modular modifications of the widely employed emitter 2,4,5,6‐tetra(9H‐carbazol‐9‐yl)isophthalonitrile (4CzIPN) by replacing one or both nitrile acceptors with oxadiazole groups via a tetrazole intermediate. This allows the introduction of various functional groups including halides, alkynes, alkenes, nitriles, esters, ethers and a protected amino acid while preserving the thermally activated delayed fluorescence (TADF) properties. The substituents control the emission maximum of the corresponding emitters, ranging between 472–527 nm, and show high solid‐state photoluminescence quantum yields up to 85 %. The TADF emission of two compounds, 4CzCNOXDtBu and 4CzdOXDtBu, a mono‐ and a bis‐oxadiazole substituted 4CzIPN is characterized in detail by time‐ and temperature‐dependent photoluminescence. Solution‐processed OLEDs comprising 4CzCNOXDtBu and 4CzdOXDtBu show a significant blue‐shift of the emission compared to the reference 4CzIPN, with external quantum efficiencies of 16 %, 5.9 % and 17 % at 100 cd m−2, respectively.
中文翻译：
4CzIPN TADF 系统的受体衍生化：颜色调节和官能团的引入。
我们展示了通过四唑中间体用恶二唑基团取代一个或两个腈受体，对广泛使用的发射体 2,4,5,6-四(9 H-咔唑-9-基)间苯二甲腈 (4CzIPN) 进行模块化修饰。这允许引入各种官能团，包括卤化物、炔烃、烯烃、腈、酯、醚和受保护的氨基酸，同时保留热激活延迟荧光（TADF）特性。取代基控制相应发射体的发射最大值，范围在 472-527 nm 之间，并表现出高达 85% 的高固态光致发光量子产率。两种化合物 4CzCNOXDtBu 和 4CzdOXDtBu（单恶二唑和双恶二唑取代的 4CzIPN）的 TADF 发射通过时间和温度依赖性光致发光进行了详细表征。与参考 4CzIPN 相比，包含 4CzCNOXDtBu 和 4CzdOXDtBu 的溶液加工 OLED 显示出显着的发射蓝移，在 100 cd m -2下的外量子效率分别为 16%、5.9% 和 17%。
更新日期：2019-12-13
中文翻译：
4CzIPN TADF 系统的受体衍生化：颜色调节和官能团的引入。
我们展示了通过四唑中间体用恶二唑基团取代一个或两个腈受体，对广泛使用的发射体 2,4,5,6-四(9 H-咔唑-9-基)间苯二甲腈 (4CzIPN) 进行模块化修饰。这允许引入各种官能团，包括卤化物、炔烃、烯烃、腈、酯、醚和受保护的氨基酸，同时保留热激活延迟荧光（TADF）特性。取代基控制相应发射体的发射最大值，范围在 472-527 nm 之间，并表现出高达 85% 的高固态光致发光量子产率。两种化合物 4CzCNOXDtBu 和 4CzdOXDtBu（单恶二唑和双恶二唑取代的 4CzIPN）的 TADF 发射通过时间和温度依赖性光致发光进行了详细表征。与参考 4CzIPN 相比，包含 4CzCNOXDtBu 和 4CzdOXDtBu 的溶液加工 OLED 显示出显着的发射蓝移，在 100 cd m -2下的外量子效率分别为 16%、5.9% 和 17%。
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