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Synthesis of Sulfonylisoureas via Sulfo-Click Reactions
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2019-11-27 , DOI: 10.1055/s-0039-1691505 Moritz Ottenbruch , Fabian Mohr , Stefan F. Kirsch 1
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2019-11-27 , DOI: 10.1055/s-0039-1691505 Moritz Ottenbruch , Fabian Mohr , Stefan F. Kirsch 1
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The synthesis of sulfonylisoureas from thiocarbamates and sulfonyl azides via a new variant of the sulfo-click reaction is reported. Water was found to be the environmentally benign solvent of choice over various other solvents tested, and the use of any additives was not required to obtain complete conversion. The experimentally simple reaction tolerates a broad range of electron-donating and electron-withdrawing substituents attached on both the thiocarbamate and the sulfonyl azide, as shown with the synthesis of 27 sulfonylisoureas that were prepared in yields ranging from 34% to 78%.
中文翻译：
通过磺化点击反应合成磺酰脲类
据报道，通过硫代点击反应的新变体，由硫代氨基甲酸酯和磺酰叠氮化物合成了磺酰脲类。已发现，与测试的其他各种溶剂相比，水是一种对环境无害的选择，并且不需要使用任何添加剂即可获得完全的转化率。实验上简单的反应可耐受连接在硫代氨基甲酸酯和磺酰叠氮化物上的广泛的供电子和吸电子取代基，如27种磺酰脲类的合成所示，其收率范围为34％至78％。
更新日期：2019-11-28
中文翻译：
通过磺化点击反应合成磺酰脲类
据报道，通过硫代点击反应的新变体，由硫代氨基甲酸酯和磺酰叠氮化物合成了磺酰脲类。已发现，与测试的其他各种溶剂相比，水是一种对环境无害的选择，并且不需要使用任何添加剂即可获得完全的转化率。实验上简单的反应可耐受连接在硫代氨基甲酸酯和磺酰叠氮化物上的广泛的供电子和吸电子取代基，如27种磺酰脲类的合成所示，其收率范围为34％至78％。
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