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Dissolving used rubber tires
Green Chemistry ( IF 9.3 ) Pub Date : 2019-11-25 , DOI: 10.1039/c9gc03545a Sijia Zheng 1, 2, 3, 4 , Mengchen Liao 1, 2, 3, 4 , Yang Chen 1, 2, 3, 4 , Michael A. Brook 1, 2, 3, 4
Green Chemistry ( IF 9.3 ) Pub Date : 2019-11-25 , DOI: 10.1039/c9gc03545a Sijia Zheng 1, 2, 3, 4 , Mengchen Liao 1, 2, 3, 4 , Yang Chen 1, 2, 3, 4 , Michael A. Brook 1, 2, 3, 4
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Used automobile tires present an enormous environmental burden. Efficient methods for degradation of the sulfur crosslinks in organic elastomers have proven elusive. We show that the reductive silylation of RS-SR bonds to silyl thio ethers RSSiR′′3 in up to 90% yield using a variety of hydrosilicones occurs in the presence of <1 mol% B(C6F5)3 for model compounds. Sulfur-cured automotive rubber required 10 wt% catalyst for efficient sulfide cleavage. At temperatures ranging from room temperature to 100 °C recoveries of organic polymers as oils from tires using this one step process ranged from 56% for complex mixtures of rubber crumb from ground tires to 93% for butyl rubber (bicycle inner tubes; 87% yield at 100 °C over 30 minutes). After removal of inorganic materials by simple filtration, the recovered polymeric oils were radically or oxidatively crosslinked to generate new elastomers that can be optionally reinforced with the solids recovered in the initial reduction procedure. This mild process constitutes a facile route to reutilize the organic polymers found in automobile and other sulfur-crosslinked rubbers.
中文翻译：
溶解废旧橡胶轮胎
废旧汽车轮胎带来了巨大的环境负担。已证明难以有效降解有机弹性体中硫交联键的方法。我们表明，RS-SR键的甲硅烷基化还原，以甲硅烷基硫醚RSSiR'' 3中最多90％的产率使用各种hydrosilicones的在<1％（摩尔）B的存在下发生（C 6 ˚F 5）3用于模型化合物。硫磺硫化的汽车橡胶需要10 wt％的催化剂才能有效地裂解硫化物。在从室温到100°C的温度范围内，使用这一步骤的方法从轮胎中回收的有机聚合物为轮胎油，范围从磨碎轮胎的橡胶屑的复杂混合物的56％到丁基橡胶的93％（自行车内胎；产率87％）在100°C下持续30分钟）。通过简单过滤除去无机材料后，将回收的聚合物油进行自由基或氧化交联，以生成新的弹性体，该弹性体可以可选地用在初始还原步骤中回收的固体进行增强。这种温和的过程构成了一条容易的途径，可以重新利用在汽车和其他硫交联橡胶中发现的有机聚合物。
更新日期：2019-11-25
中文翻译：
溶解废旧橡胶轮胎
废旧汽车轮胎带来了巨大的环境负担。已证明难以有效降解有机弹性体中硫交联键的方法。我们表明，RS-SR键的甲硅烷基化还原，以甲硅烷基硫醚RSSiR'' 3中最多90％的产率使用各种hydrosilicones的在<1％（摩尔）B的存在下发生（C 6 ˚F 5）3用于模型化合物。硫磺硫化的汽车橡胶需要10 wt％的催化剂才能有效地裂解硫化物。在从室温到100°C的温度范围内，使用这一步骤的方法从轮胎中回收的有机聚合物为轮胎油，范围从磨碎轮胎的橡胶屑的复杂混合物的56％到丁基橡胶的93％（自行车内胎；产率87％）在100°C下持续30分钟）。通过简单过滤除去无机材料后，将回收的聚合物油进行自由基或氧化交联，以生成新的弹性体，该弹性体可以可选地用在初始还原步骤中回收的固体进行增强。这种温和的过程构成了一条容易的途径，可以重新利用在汽车和其他硫交联橡胶中发现的有机聚合物。
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