Multicomponent reactions (MCRs) have become important tools for the synthesis of highly functionalized organic molecules. This is due to their convergence, simplicity, atom economy, and green characteristics. MCRs are quicker and cheaper than conventional reactions, since they are performed by mixing compounds together in one pot, without separating any intermediate. Isocyanide-based MCRs (IMCRs) are especially significant, because of their diversity and flexibility. Rhodanine (2-thioxothiazolidin-4-one) is a privileged scaffold and is found in a variety of biologically active compounds, including some with antiviral, antibacterial, antifungal, antitubercular, anticancer, anticonvulsant, and hypnotic activities. Following our interests in isocyanide-based reactions and our studies towards the development of new directions for the synthesis of novel organic compounds with biological activities, we now provide a preliminary report on our exploration of the multicomponent reaction of aromatic aldehydes 1 in the presence of aniline 2, rhodanine-N-acetic acid 3 and isocyanides 4 in THF. The reaction affords rhodanine-based amides 5 in good yields (Scheme 1). Initially we examined the reaction of benzaldehyde 1a (1 (R 1⁄4 H), 1.0mmol), aniline 2 (1.0mmol), rhodanine-N-acetic acid 3 (1.0mmol), and tert-butyl isocyanide 4a (4 (R 1⁄4 t-Bu), 1.0mmol) in tetrahydrofuran (THF) at room temperature as a model reaction. This condensation reaction did not afford the expected Ugi product 6a (6, R 1⁄4 H, R 1⁄4 t-Bu). Instead, 2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-N-tertbutyl-acetamide 5a, was obtained in 90% yield (Scheme 1, see Experimental Section for full structural characterization). In fact, it seems clear that the Knoevenagel condensation between benzaldehyde and rhodanine-N-acetic acid in the presence of aniline proceeds much faster than the Ugi reaction. Even with 2.0mmol benzaldehyde in the model reaction under reflux conditions, we found compound 5a as the main product (91%) with only a trace amount of the Ugi product 6a. In the absence of aniline, even after 24 h at reflux, only starting materials were recovered. Additionally, the reaction of

中文翻译：

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新型罗丹宁基酰胺衍生物的高效多组分合成

多组分反应 (MCR) 已成为合成高度官能化有机分子的重要工具。这是由于它们的收敛性、简单性、原子经济性和绿色特性。MCR 比传统反应更快、更便宜，因为它们是通过在一个锅中将化合物混合在一起来进行的，而不需要分离任何中间体。基于异氰化物的 MCR (IMCR) 因其多样性和灵活性而尤为重要。罗丹宁 (2-thioxothiazolidin-4-one) 是一种特殊的支架，存在于多种生物活性化合物中，包括一些具有抗病毒、抗菌、抗真菌、抗结核、抗癌、抗惊厥和催眠活性的化合物。根据我们对基于异氰化物的反应的兴趣以及我们对合成具有生物活性的新型有机化合物的新方向的研究，我们现在提供关于我们在苯胺存在下探索芳香醛 1 多组分反应的初步报告2、罗丹宁-N-乙酸 3 和异氰化物 4 在 THF 中。该反应以良好的产率提供了基于罗丹宁的酰胺 5（方案 1）。最初我们检查了苯甲醛 1a (1 (R 1⁄4 H), 1.0mmol)、苯胺 2 (1.0mmol)、若丹宁-N-乙酸 3 (1.0mmol) 和叔丁基异氰化物 4a (4 ( R 1⁄4 t-Bu), 1.0mmol) 在室温下的四氢呋喃 (THF) 中作为模型反应。该缩合反应没有提供预期的 Ugi 产物 6a (6, R 1⁄4 H, R 1⁄4 t-Bu)。反而，2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-N-叔丁基-乙酰胺 5a 以 90% 的产率获得（方案 1，完整结构表征见实验部分）。事实上，在苯胺存在下苯甲醛和若丹宁-N-乙酸之间的 Knoevenagel 缩合反应进行得比 Ugi 反应快得多，这一点似乎很明显。即使在回流条件下的模型反应中使用 2.0 mmol 苯甲醛，我们也发现化合物 5a 作为主要产物 (91%)，只有痕量的 Ugi 产物 6a。在没有苯胺的情况下，即使在回流 24 小时后，也仅回收到起始材料。此外，反应 很明显，苯甲醛和罗丹宁-N-乙酸在苯胺存在下的 Knoevenagel 缩合比 Ugi 反应进行得快得多。即使在回流条件下的模型反应中使用 2.0 mmol 苯甲醛，我们也发现化合物 5a 作为主要产物 (91%)，只有痕量的 Ugi 产物 6a。在没有苯胺的情况下，即使在回流 24 小时后，也仅回收到起始材料。此外，反应 很明显，苯甲醛和罗丹宁-N-乙酸在苯胺存在下的 Knoevenagel 缩合比 Ugi 反应进行得快得多。即使在回流条件下的模型反应中使用 2.0 mmol 苯甲醛，我们也发现化合物 5a 作为主要产物 (91%)，只有痕量的 Ugi 产物 6a。在没有苯胺的情况下，即使在回流 24 小时后，也仅回收到起始材料。此外，反应