The metabolism of the phytoalexin rapalexin A, a unique indole isothiocyanate (ITC) produced by crucifers (family Brassicaceae), was investigated. Three phytopathogenic fungal species were examined: Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove, a broad host range pathogen, C. higginsianum Sacc., a host-selective pathogen of crucifers and C. lentis Damm, a host-selective pathogen of lentils (Lens culinaris Medik.). The metabolism of rapalexin A by C. dematium and C. higginsianum was similar, taking place via one common intermediate and two divergent pathways, but C. lentis was unable to transform rapalexin A. Both C. higginsianum and C. dematium transformed rapalexin A to two previously undescribed metabolites, the structures of which were confirmed by chemical synthesis: N-acetyl-S-(8-methoxy-4H-thiazolo[5,4-b]indol-2-yl)-L-cysteine and 4-hydroxy-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid. That is, both fungal pathogens metabolized and detoxified rapalexin A by addition of the thiol group of L-Cys residue to the isothiocyanate carbon of rapalexin A, a transformation usually catalyzed by glutathione transferases. Coincidentally, this metabolic pathway is employed by mammals and insects to detoxify isothiocyanates and other xenobiotics. Hence, C. higginsianum could be a useful model fungus to uncover genes involved in the detoxification pathways of ITCs and related xenobiotics. Our overall results suggest that increasing rapalexin A production in specific crucifers could increase crop resistance to certain fungal pathogens.

中文翻译：

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揭示十字花科植物抗毒素 rapalexin A 的真菌解毒途径：由炭疽菌介导的顺序 L-半胱氨酸结合、乙酰化和氧化环化。

研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5, 4-b]吲哚-2-基)-L-半胱氨酸和4-羟基-3-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-硫代噻唑烷-4-羧酸。也就是说，两种真菌病原体都通过将 L-Cys 残基的硫醇基团添加到雷帕莱辛 A 的异硫氰酸酯碳上来代谢和解毒雷帕莱辛 A，这种转化通常由谷胱甘肽转移酶催化。巧合的是，哺乳动物和昆虫利用这种代谢途径来解毒异硫氰酸盐和其他异生物质。因此，C. higginsianum 可能是一种有用的模型真菌，可以揭示参与 ITC 和相关异生素解毒途径的基因。我们的总体结果表明，增加特定十字花科植物中雷帕莱辛 A 的产量可以增加作物对某些真菌病原体的抵抗力。两种真菌病原体都通过将 L-Cys 残基的硫醇基团添加到 rapalexin A 的异硫氰酸酯碳来代谢和解毒 rapalexin A，这种转化通常由谷胱甘肽转移酶催化。巧合的是，哺乳动物和昆虫利用这种代谢途径来解毒异硫氰酸盐和其他异生物质。因此，C. higginsianum 可能是一种有用的模型真菌，可以揭示参与 ITC 和相关异生素解毒途径的基因。我们的总体结果表明，增加特定十字花科植物中雷帕莱辛 A 的产量可以增加作物对某些真菌病原体的抵抗力。两种真菌病原体都通过将 L-Cys 残基的硫醇基团添加到 rapalexin A 的异硫氰酸酯碳来代谢和解毒 rapalexin A，这种转化通常由谷胱甘肽转移酶催化。巧合的是，哺乳动物和昆虫利用这种代谢途径来解毒异硫氰酸盐和其他异生物质。因此，C. higginsianum 可能是一种有用的模型真菌，可以揭示参与 ITC 和相关异生素解毒途径的基因。我们的总体结果表明，增加特定十字花科植物中雷帕莱辛 A 的产量可以增加作物对某些真菌病原体的抵抗力。这种代谢途径被哺乳动物和昆虫用来解毒异硫氰酸盐和其他异生物质。因此，C. higginsianum 可能是一种有用的模型真菌，可以揭示参与 ITC 和相关异生素解毒途径的基因。我们的总体结果表明，增加特定十字花科植物中雷帕莱辛 A 的产量可以增加作物对某些真菌病原体的抵抗力。这种代谢途径被哺乳动物和昆虫用来解毒异硫氰酸盐和其他异生物质。因此，C. higginsianum 可能是一种有用的模型真菌，可以揭示参与 ITC 和相关异生素解毒途径的基因。我们的总体结果表明，增加特定十字花科植物中雷帕莱辛 A 的产量可以增加作物对某些真菌病原体的抵抗力。