(1R,2R,5S,6S)-Tricyclo[4.3.1.1^2,5]undecane (II) was synthesised by hydride transfer reduction–ring expansion of (1RS,2RS,6RS,7SR)-2-hydroxymethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decane (I) with sulphuric acid and n-pentane. The (1RS,2SR,6SR,7SR)-isomer (VIII) of (I) did not undergo ring expansion, but gave a simple reduction product, i.e. the 2-methyl derivative (X). Further isomerisation of the tricycloundecane (II) gave (1RS,2RS,6SR,7SR)-2-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decane (X) and its (1RS,2SR,6RS,7SR)-isomer, (XI), tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecane (XII), tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecane (V), and 2-methyladamantane. The 2-methyltricyclodecanes (X) and (XI) were isomerised quantitatively to methyladamantanes in the presence of aluminium chloride.

中文翻译：

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（1 R，2 R，5 S，6 S）-三环[4.3.1.1]十一烷的合成及酸催化重排

（1 R，2 R，5 S，6 S）-三环[4.3.1.1 ^2,5 ]十一烷（II）是由氢化物转移还原环扩环合成的（1 RS，2 RS，6 RS，7 SR） -2-羟基甲基三环[5.2.1.0 ^2,6 ]癸烷（Ⅰ）与硫酸和正戊烷的反应。（I）的（1 RS，2 SR，6 SR，7 SR）-异构体（VIII）没有进行环扩环，但给出了简单的还原产物，即2-甲基衍生物（X）。三环十一烷（II）的进一步异构化得到（1 RS，2 RS，6 SR，7 SR）-2-甲基三环[5.2.1.0 ^2,6 ]癸烷（X）及其（1 RS，2 SR，6 RS， 7 SR）-异构体（XI），三环[5.3.1.0 ^3,8 ]十一烷（XII），三环[5.3.1.0 ^2,6 ]十一烷（V）和2-甲基金刚烷。2-甲基三环癸烷（X）和（XI在氯化铝存在下，将）异构化为甲基金刚烷。