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Bisphosphine/Nickel-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Phenols with Chloropyridine and Related Electrophiles
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-12-01 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03587 Nicholas E Bodé 1 , Ryan T McGuire 1 , Mark Stradiotto 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-12-01 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03587 Nicholas E Bodé 1 , Ryan T McGuire 1 , Mark Stradiotto 1
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Notwithstanding recent developments in nickel-catalyzed C–O cross-coupling chemistry, such transformations of substituted phenols and (hetero)aryl chlorides with a useful reaction scope have yet to be reported. In this work, we disclose the results of catalyst screening that allowed the identification of PhPAd-DalPhos/NiCOD2 as an effective catalyst system under thermal conditions for the O-arylation of substituted phenols with chloropyridine-type electrophiles, leading to pyridyl-O-aryl frameworks that are found in active pharmaceutical ingredients.
中文翻译：
双膦/镍催化的苯酚与氯吡啶和相关亲电子试剂的 C-O 交叉偶联
尽管最近在镍催化的 C-O 交叉偶联化学方面取得了进展，但尚未报道具有有用反应范围的取代酚和（杂）芳基氯的这种转化。在这项工作中，我们公开了催化剂筛选的结果，该结果允许在热条件下将PhPAd-DalPhos/NiCOD 2鉴定为一种有效的催化剂体系，用于将取代的酚类与氯吡啶类亲电试剂进行 O-芳基化，从而生成吡啶基-O-在活性药物成分中发现的芳基骨架。
更新日期：2022-12-01
中文翻译：
双膦/镍催化的苯酚与氯吡啶和相关亲电子试剂的 C-O 交叉偶联
尽管最近在镍催化的 C-O 交叉偶联化学方面取得了进展，但尚未报道具有有用反应范围的取代酚和（杂）芳基氯的这种转化。在这项工作中，我们公开了催化剂筛选的结果，该结果允许在热条件下将PhPAd-DalPhos/NiCOD 2鉴定为一种有效的催化剂体系，用于将取代的酚类与氯吡啶类亲电试剂进行 O-芳基化，从而生成吡啶基-O-在活性药物成分中发现的芳基骨架。
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