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Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Indole-Modified Cinnamamide Derivatives
Chemistry & Biodiversity ( IF 2.3 ) Pub Date : 2022-11-23 , DOI: 10.1002/cbdv.202200971 Xinwei Zhang 1 , Jun Fang 1 , Chenjie Li 1 , Jie Zhang 1 , Shuwen Yang 1 , Bin Deng 1 , Song Tu 1
Chemistry & Biodiversity ( IF 2.3 ) Pub Date : 2022-11-23 , DOI: 10.1002/cbdv.202200971 Xinwei Zhang 1 , Jun Fang 1 , Chenjie Li 1 , Jie Zhang 1 , Shuwen Yang 1 , Bin Deng 1 , Song Tu 1
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Dimethomorph is a kind of cinnamamide fungicide with high fungicidal activities for oomycete diseases. The commercially available dimethomorph is a mixture of two isomers, in which (Z)-dimethomorph possessing higher activity and (E)-dimethomorph possessing lower activity. Herein, we reported the design, synthesis and fungicidal activities of a series of novel indole-modified cinnamamide derivatives, which used the indole group to ‘fix’ the cis-styrene group in (Z)-dimethomorph. The modification of the molecular structure of cinnamamide compounds could be beneficial to improve its practical application performance. Tested the fungicidal activities, it was found that compounds 8j, 9a, 9e, 9i and 9j showed excellent in vivo fungicidal activities (80–100 %) against Pseudoperonospora cubensis at a concentration of 100 mg L−1, while dimethomorph and flumorph were noneffective. Moreover, parts of synthesized indole-modified cinnamamide derivatives 8 (8a, 8c, 8d and 8j) and 9 (9c and 9j) exhibited the same in vivo fungicidal activities against Phytophthora infestans with dimethomorph or flumorph at a concentration of 50 mg L−1 with 100 % inhibition. The biological assay results indicated that indole-modified cinnamamide derivatives have promising applications in the prevention and treatment of Phytophthora infestans.
中文翻译：
吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性
烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定结果表明，吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物在致病疫霉的防治中具有广阔的应用前景。
更新日期：2022-11-23
中文翻译：
吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性
烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定结果表明，吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物在致病疫霉的防治中具有广阔的应用前景。
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