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Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(5)–H Functionalization of Quinazolinone-Coumarin Conjugates: Synthesis and Photophysical Studies
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-08-05 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00872 Dinesh Singla 1 , Kamaldeep Paul 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-08-05 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00872 Dinesh Singla 1 , Kamaldeep Paul 1
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The quinazolinone template offers an exciting potential for transforming molecules into useful bioactivity. Herein, we report the first regioselective C–5 alkenylation of quinazolinone-coumarin conjugates via ruthenium(II) catalyst using amide as a weak directing group. This methodology permits excellent regioselectivity, extensive substrate tolerance, and mild reaction conditions. In addition, it generates interesting fluorophores that show positive solvatochromism in the range from 404 nm (toluene) to 541 nm (methanol).
中文翻译：
Ru(II)-催化的区域选择性 C(5)-H 功能化喹唑啉酮-香豆素偶联物：合成和光物理研究
喹唑啉酮模板为将分子转化为有用的生物活性提供了令人兴奋的潜力。在此，我们报道了第一次使用酰胺作为弱导向基团的钌 (II) 催化剂对喹唑啉酮-香豆素偶联物进行区域选择性 C-5 烯基化。该方法具有出色的区域选择性、广泛的底物耐受性和温和的反应条件。此外，它还产生有趣的荧光团，在 404 nm（甲苯）至 541 nm（甲醇）范围内显示出正溶剂化显色性。
更新日期：2022-08-05
中文翻译：
Ru(II)-催化的区域选择性 C(5)-H 功能化喹唑啉酮-香豆素偶联物：合成和光物理研究
喹唑啉酮模板为将分子转化为有用的生物活性提供了令人兴奋的潜力。在此，我们报道了第一次使用酰胺作为弱导向基团的钌 (II) 催化剂对喹唑啉酮-香豆素偶联物进行区域选择性 C-5 烯基化。该方法具有出色的区域选择性、广泛的底物耐受性和温和的反应条件。此外，它还产生有趣的荧光团，在 404 nm（甲苯）至 541 nm（甲醇）范围内显示出正溶剂化显色性。
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