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Heck Reaction of 2-Oxyacrylates with Aryl Bromides: A Common Route to Monoaryl Pyruvates and Ortho Ester-Protected Monoaryl Pyruvates
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-08-03 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00946 Kiran Matcha 1 , Konstantin Chernichenko 1 , Kévin Jouvin 1 , Suresh Babu Guduguntla 1 , Duc N Tran 1 , Stephen Bell 2 , Warren Paden 2 , Marek Figlus 2 , Colin Muir 2 , Alain Elliott 2 , Cristina Hernandez Diaz 2
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-08-03 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00946 Kiran Matcha 1 , Konstantin Chernichenko 1 , Kévin Jouvin 1 , Suresh Babu Guduguntla 1 , Duc N Tran 1 , Stephen Bell 2 , Warren Paden 2 , Marek Figlus 2 , Colin Muir 2 , Alain Elliott 2 , Cristina Hernandez Diaz 2
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A palladium-catalyzed Heck reaction between 2-oxyacrylates and aryl bromides was developed, where DavePhos was a unique ligand that efficiently promoted the reaction. The products, 2-oxycinnamates, served as excellent precursors, providing synthetically useful monoaryl pyruvates or ortho ester-protected monoaryl pyruvates depending on the nature of the 2-oxy group. The formation of such ortho esters via alkoxide addition is novel, and computational studies identified a plausible mechanism with an oxyallyl zwitterion as the key intermediate.
中文翻译：
2-氧丙烯酸酯与芳基溴化物的 Heck 反应：生成单芳基丙酮酸酯和邻酯保护的单芳基丙酮酸酯的常见途径
开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。
更新日期：2022-08-03
中文翻译：
2-氧丙烯酸酯与芳基溴化物的 Heck 反应：生成单芳基丙酮酸酯和邻酯保护的单芳基丙酮酸酯的常见途径
开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。
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