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Regioselective ring-opening of epoxides towards Markovnikov alcohols: a metal-free catalytic approach using abnormal N-heterocyclic carbene
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-07-27 , DOI: 10.1039/d2cc03549a Sreejyothi P 1 , Pallavi Sarkar 2 , Supriti Dutta 2 , Arpan Das 1 , Swapan K Pati 2 , Swadhin K Mandal 1
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-07-27 , DOI: 10.1039/d2cc03549a Sreejyothi P 1 , Pallavi Sarkar 2 , Supriti Dutta 2 , Arpan Das 1 , Swapan K Pati 2 , Swadhin K Mandal 1
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Herein we report the first metal-free regioselective Markovnikov ring-opening of epoxides (selectivity up to 99%) using an abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) to yield secondary alcohols. DFT calculations and X-ray crystallography suggest that the Markovnikov selectivity originates from the high nucleophilicity and steric factors associated with the aNHC.
中文翻译：
环氧化物对马尔科夫尼科夫醇的区域选择性开环：使用异常 N-杂环卡宾的无金属催化方法
在这里，我们报告了使用异常的 N-杂环卡宾 (aNHC) 对环氧化物进行无金属区域选择性马尔科夫尼科夫开环（选择性高达 99%）以产生仲醇。DFT 计算和 X 射线晶体学表明，马尔科夫尼科夫选择性源于与 aNHC 相关的高亲核性和空间因子。
更新日期：2022-07-27
中文翻译：
环氧化物对马尔科夫尼科夫醇的区域选择性开环：使用异常 N-杂环卡宾的无金属催化方法
在这里，我们报告了使用异常的 N-杂环卡宾 (aNHC) 对环氧化物进行无金属区域选择性马尔科夫尼科夫开环（选择性高达 99%）以产生仲醇。DFT 计算和 X 射线晶体学表明，马尔科夫尼科夫选择性源于与 aNHC 相关的高亲核性和空间因子。
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