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In situ monitoring of cellulose etherification in solution: probing the impact of solvent composition on the synthesis of 3-allyloxy-2-hydroxypropyl-cellulose in aqueous hydroxide systems
Polymer Chemistry ( IF 4.1 ) Pub Date : 2022-06-20 , DOI: 10.1039/d2py00231k Shirin Naserifar 1, 2 , Petrus F. Kuijpers 3 , Sylwia Wojno 2, 4 , Roland Kádár 2, 4 , Diana Bernin 1 , Merima Hasani 1, 2
Polymer Chemistry ( IF 4.1 ) Pub Date : 2022-06-20 , DOI: 10.1039/d2py00231k Shirin Naserifar 1, 2 , Petrus F. Kuijpers 3 , Sylwia Wojno 2, 4 , Roland Kádár 2, 4 , Diana Bernin 1 , Merima Hasani 1, 2
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Etherification of cellulose using allyl glycidyl ether was carried out in aqueous alkaline solutions of benzyltrimethylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, NaOH and different mixtures of these bases in order to study the effect of hydroxide base composition on the course of the reaction and the resulting product properties. In situ FTIR spectroscopy and time sweep shear measurements were carried out to monitor the reactions in real time. Infrared Attenuated Total Reflectance Spectroscopy and 1H NMR confirmed the synthesis of 3-allyloxy-2-hydroxypropyl-cellulose and 2D HSQC NMR confirmed substitution on C2, C3 and C6 in all of the solvents. Quantitative 13C NMR was used to estimate the molar substitution. Cellulose solutions in these quaternary ammonium hydroxides showed higher stability at 50 °C during the course of reaction, faster dissolution and hydrolysis of allyl glycidyl ether and lower molar substitution values compared to NaOH. Even though the highest molar substitution value was obtained in NaOH, the isolated product from this medium had lower solubility in DMSO-d6 and its 13C NMR did not differ significantly except for higher intensity of C1 and C6 compared to the other spectra. The obtained results indicated a more pronounced cascade reaction on the substitution itself in NaOH and lower temperature stability of cellulose solutions in this solvent.
中文翻译：
溶液中纤维素醚化的原位监测：探讨溶剂组成对氢氧化物水溶液体系中 3-烯丙氧基-2-羟丙基纤维素合成的影响
在苄基三甲基氢氧化铵、四甲基氢氧化铵、NaOH 和这些碱的不同混合物的碱性水溶液中使用烯丙基缩水甘油醚醚化纤维素，以研究氢氧化物碱组成对反应过程和所得产物性能的影响。进行原位FTIR 光谱和时间扫描剪切测量以实时监测反应。红外衰减全反射光谱和1 H NMR 证实了 3-烯丙氧基-2-羟丙基纤维素的合成，并且 2D HSQC NMR 证实了在所有溶剂中 C2、C3 和 C6 的取代。定量13C NMR用于估计摩尔取代。与 NaOH 相比，这些季铵氢氧化物中的纤维素溶液在 50 °C 的反应过程中表现出更高的稳定性、更快的烯丙基缩水甘油醚溶解和水解以及更低的摩尔取代值。尽管在 NaOH 中获得了最高摩尔取代值，但从该介质中分离的产物在 DMSO- d 6中的溶解度较低，并且其13 C NMR 没有显着差异，除了 C1 和 C6 的强度高于其他光谱。获得的结果表明，在 NaOH 中取代本身的级联反应更明显，纤维素溶液在该溶剂中的温度稳定性较低。
更新日期：2022-06-20
中文翻译：
溶液中纤维素醚化的原位监测：探讨溶剂组成对氢氧化物水溶液体系中 3-烯丙氧基-2-羟丙基纤维素合成的影响
在苄基三甲基氢氧化铵、四甲基氢氧化铵、NaOH 和这些碱的不同混合物的碱性水溶液中使用烯丙基缩水甘油醚醚化纤维素，以研究氢氧化物碱组成对反应过程和所得产物性能的影响。进行原位FTIR 光谱和时间扫描剪切测量以实时监测反应。红外衰减全反射光谱和1 H NMR 证实了 3-烯丙氧基-2-羟丙基纤维素的合成，并且 2D HSQC NMR 证实了在所有溶剂中 C2、C3 和 C6 的取代。定量13C NMR用于估计摩尔取代。与 NaOH 相比，这些季铵氢氧化物中的纤维素溶液在 50 °C 的反应过程中表现出更高的稳定性、更快的烯丙基缩水甘油醚溶解和水解以及更低的摩尔取代值。尽管在 NaOH 中获得了最高摩尔取代值，但从该介质中分离的产物在 DMSO- d 6中的溶解度较低，并且其13 C NMR 没有显着差异，除了 C1 和 C6 的强度高于其他光谱。获得的结果表明，在 NaOH 中取代本身的级联反应更明显，纤维素溶液在该溶剂中的温度稳定性较低。
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